有机荧光探针具有检测迅速,处理简单,检测限低以及可生物应用等优点,广泛用于化学分析、环境检测和生物成像等领域,是近些年的研究热点。以往研究中报导的探针大多存在水溶性较差,生物毒性较高等问题,很难用于生物活体、细胞中特定物质的影像监测,同时大多只能检测一种物质,很难通过一种探针实现多种物质的定性与定量。本文从生物硫醇和有害阴离子的检测入手,将高水溶性的吲哚磺酸鎓盐与特定的荧光团结合,制备了对半胱氨酸具有良好检测能力的水溶性近红外荧光探针,获得了能定性定量检测氰根/亚硫酸根两种物质及氰根/亚硫酸根/次氯酸根三种物质的水溶性荧光探针;同时,结合理论计算和生物成像实验,研究了探针的检测机理与生物应用情况。1、以半花菁为荧光团,丙烯酰酯为识别位点,吲哚磺酸鎓盐为亲水基团,利用半胱氨酸对丙烯酸酯的共轭加成-环化反应,设计合成了特异性检测半胱氨酸的近红外荧光探针NIRHA,对其性质进行了详细考察,结果表明,探针具有极好的水溶性,仅使用1%的有机溶剂,就能获得良好的检测效果,荧光检出限（LOD）达7.76×10^-8M;通过MTT实验发现,探针NIRHA具有较低细胞毒性和较好的生物相容性,将细胞在不同浓度的探针溶液中孵育24小时之后,细胞活力保持在90%以上;通过细胞成像和生物活体实验,发现探针可以成功的检测细胞内源性和外源性半胱氨酸,检测过程不受细胞环境的干扰,同时探针具有良好的小鼠体内成像能力,能够完成小鼠内源性和外源性半胱氨酸的检测。2、以吩噻嗪为荧光团,利用其与吲哚磺酸鎓盐间的Knoevenagel-Doebner缩合反应,设计合成了对氰根和亚硫酸氢根具有双波长差异性检测能力的荧光探针PHTP。该探针使用过程中,在中性环境下可以特异性检测HSO₃^-,在450nm处产生特异性的荧光信号变化,没有CN^-的干扰;在碱性环境下可以特异性检测CN^-,在507nm处产生荧光信号的改变,HSO₃^-没有干扰。同现有探针相比,PHTP具有水溶性好、响应快速、检出限低(氰化物,LOD=9.8×10^-8 M;亚硫酸氢盐,LOD=3.0×10^-8 M)等优点。通过核磁滴定、高分辨质谱实验和Gaussian理论计算推测了可能的检测机理。通过细胞成像实验,发现探针PHTP可以用于HeLa细胞中的荧光显影,具有较好的应用前景。3、在前面工作基础上,利用Knoevenagel-Doebner缩合反应,从三苯胺和吲哚磺酸鎓盐出发,设计合成了对氰根、亚硫酸氢根和次氯酸根具有三波长差异性检测能力的荧光探针TIM。该探针在检测CN^-、HSO₃^-和ClO^-时,可以分别在473nm、378nm和425nm处产生不同波长的荧光信号,检出限分别为4.5×10^-8M,4.3×10^-8M和4.9×10^-7 M。通过核磁滴定、高分辨质谱和理论计算解释了三种被检测物与探针反应的不同机理。并且通过生物实验,发现探针在HeLa细胞和MDCK细胞中均可以完成CN^-、HSO₃^-和ClO^-的荧光成像。