2,3-苯并吡咯（吲哚）是芳族杂环有机化合物,是一种广泛存在于自然界中的生物碱。有较强的生物活性,因此在有机合成中具有重要的应用前景。本论文分别描述了具有吲哚吡咯环的N-苯磺酰咔啉的合成与氧化吲哚类衍生物的合成:第一部分,N-苯磺酰咔啉的合成。在碱性条件Na H的存在下,使得具有两亲结构的β-或γ-咔啉与N-氟代双苯磺酰胺（NFSI）反应生成不同种类的N-苯磺酰咔啉,实现了N-苯磺酰咔啉的简便合成,收率良好。N-苯磺酰化反应共制得4个β-咔啉磺酰衍生物,1个γ-咔啉磺酰衍生物,其结构均经过¹H NMR,¹³C NMR,IR,HRMS等谱图表征;其中典型化合物β-咔啉磺酰结构经X-射线单晶衍射确定,β-咔啉磺酰与γ-咔啉磺酰的结构经远程¹H-¹³C异核多量子相关（HMBC）和异核单量子相关（HSQC）确定。我们推测该反应机理为:在反应中间体咔啉氮负离子的影响下,N-氟代双苯磺酰胺N-S键断裂提供苯磺酰基。这是商品化试剂N-氟代双苯磺酰胺作为亲电氟化、自由基氟化和胺化试剂之后新的应用。第二部分,新型氧化吲哚类衍生物的合成。3-亚苄基吲哚酮通常由靛红和取代苯乙酮经缩合-脱水反应制得,具有α,β-不饱和酮结构片段。以K₂CO₃做催化剂在较为温和的条件下,促进了3-亚苄基吲哚酮与硝基烷烃的Michael加成反应,该反应具有良好的收率（60-89%）和高度的区域选择性,3,3-二取代氧化吲哚产物经甲醇重结晶后具有良好的非对映选择性（dr值1:4-1:10）。合成14个含有多种功能基团的新型氧化吲哚类衍生物,这类化合物具有2-3个手性中心,NOE谱图表明构型syn/syn为主,新化合物结构经过¹HNMR,¹³CNMR,IR,HRMS等物理方法确定。