【摘 要】
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α-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元,存在于许多生物活性化合物和药物中间体中。甘氨酸是人体非必需的氨基酸之一,也是结构最简单的天然氨基酸。通过甘氨酸的α位C（sp3）-H的
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α-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元,存在于许多生物活性化合物和药物中间体中。甘氨酸是人体非必需的氨基酸之一,也是结构最简单的天然氨基酸。通过甘氨酸的α位C（sp3）-H的不对称碳-碳键形成,可以构建多种天然、及非天然α取代的手性氨基酸或其衍生物。本课题以α,α-二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂,研究了N-芳酰基甘氨酰基苯并三氮唑[N-（CO-Ar）-Gly-Bt]与α,β-不饱和醛的不对称反应,采用一锅三步法合成具有两个手性中心的手性哌啶酮类化合物。本研究分别对不对称加成-环化反应的添加剂、溶剂;手性吡喃酮的胺解和半胺缩醛脱羟基还原反应等条件进行优化,发现不对称加成-环化反应以乙酸乙酯为溶剂、4-Cl苯甲酸为添加剂、吡喃酮的胺解条件为NH3·H2O/THF、半胺缩醛脱羟基还原条件为Et3SiH/CF3COOH/DCM时,可以获得高达90%的收率及>99%的ee值。在最优条件下对底物进行拓展,以35-90%的收率及92->99%的ee值,立体专一的得到20种3,4-反式双取代手性哌啶2-酮类化合物。
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