近年来,随着生物学研究的不断深入,寡糖和糖缀合物在生物学上的重要作用逐渐被发现。合成和制备结构明确的寡糖和糖缀合物作为分子工具来满足生物学研究的需要,已成为了糖化学研究的主要任务。在寡糖合成中,由于糖基受体上存在多个羟基,且都可以作为糖基化偶联的潜在位点,所以无法避免的遇到如何控制受体偶联位点的问题。传统的方法是采用保护基策略;而利用受体羟基活性的差别,采用少保护或不保护的受体偶联策略（区域选择性策略）已成为近年来研究的热点之一。尽管糖化学家在糖基化的区域选择性控制方面已经取得了不少成果,但是由于糖环上羟基活性的差异确实很小,所发展的方法在寡糖合成的应用还是十分有限。特别是对含2,4-羟基的糖基受体的区域选择性糖基化研究甚少。因此,本文主要研究了含2,4-羟基的甘露糖苷和半乳糖苷受体的区域选择性糖基化:通过改变甘露糖苷和半乳糖苷3,6位以及端基保护基,利用保护基的影响使受体的2,4-羟基活性产生差异,探究糖基受体在不同保护基的影响下,在糖基化过程中表现出的区域选择性。首先设计合成了2,4-羟基糖基受体40～55,它们的6位以叔丁基二苯基硅醚或苄基保护,3位以苯甲酰基、特戊酰基或苄基保护,端基以对甲氧基苯基、甲基或对硝基苯基保护。将这些糖基受体分别与不同类型不同构型不同保护基的供体60～80进行糖基化反应,考察2,4-羟基的区域选择性,最终筛选出了6位为叔丁基二苯基硅醚,3为苄基和端基为对甲氧基苯基保护的半乳糖苷受体45和甘露糖苷受体55,有着最佳的2-羟基选择性。后对其进行不同糖构型（葡萄糖型,半乳糖型,甘露糖型,乳糖型及鼠李糖型）的供体拓展,证明了其有广泛的适用性。另外,还发现供体活性对2,4-羟基选择性也有显著影响:供体活性过低导致无法进行糖基化反应,活性太高则会生成三糖产物,选择性降低,二糖产率下降。因此需要寻找合适活性的供体与对应的受体反应才能以高产率高选择性得到二糖产物。这样一来,解决了在寡糖合成中对供体和受体设计的问题,为区域选择性糖基化策略发展了新方法。