20世纪70年代以来,伴随着有机氰化物的特殊功能被逐渐发现,大量含氰基的分子被广泛应用到制药、材料等领域中。在分子中引入氰基官能团最基本的方法是氰化试剂作为亲核试剂与底物发生亲核反应（包括亲核加成和亲核取代两类反应）,因此选择合适的氰化试剂使其能够在温和条件下高效地与底物发生亲核反应具有重要的现实意义。丙酮氰醇的毒性相对较低且价格低廉,原子经济效益高,但是在目前文献中以丙酮氰醇为氰化试剂的亲核反应报道较少,所以研究以丙酮氰醇为氰化试剂的亲核反应具有重要的理论意义和应用价值。本论文具体研究内容如下:1. 手性催化剂的制备。合成了3种基于联二萘酚结构的双功能催化剂和5种环己二胺类salen型催化剂,对已报道的催化剂配体（1R,2R）-3的合成路线进行改进,将实验步骤由5步缩减为3步,并将收率提高至54%（文献值为32%）。2. 丙酮氰醇与HC=O的不对称亲核加成反应研究。研究结果表明,上述8种手性催化剂中,催化剂5对丙酮氰醇与苯丙醛的不对称加成反应催化效果最好,产物收率达到99%,ee值为81%;催化剂8对丙酮氰醇与苯甲醛的不对称加成反应催化效果最好,产物收率为85%,ee值为54%。3. 丙酮氰醇与C=C的Micheal加成反应研究。合成了15种反应底物N-α,β-不饱和酰基吡唑（1a～1o）,并以1a与丙酮氰醇的反应作为模板反应,对催化剂种类及催化剂用量进行筛选,确定出20mol% MgBu₂作催化剂时,能以85%的产率得到Michael加成产物;方法学研究结果表明,1b～1l与丙酮氰醇在20mol% MgBu₂存在时,可以得到Michael加成产物,其产率为35%～95%。但是当以1当量TMG作缚酸剂时,丙酮氰醇与1a～ll发生亲核取代反应,得到β-取代苯基丙烯酸氰醇酯（3a～3l）,产率为48%～92%。在不对称Micheal加成反应研究中,以20mol%Mg Bu₂-S-BINOL-辛可宁作催化剂时,丙酮氰醇与1a反应,产物收率为70%,ee值为42%。1m～1o与丙酮氰醇分别在20%mol MgBu₂和1当量TMG的存在时,均得到Michael加成产物,其产率为8%～99%。