苝酰亚胺衍生物是一类含氮氧杂原子稠芳环的杂环烃,不仅具有优良的光热稳定性,同时兼具低的还原电势,在通电或还原剂作用下,易被还原为一价阴离子自由基或二价阴离子。苝酰亚胺一价阴离子自由基因具有高活性和特征性的近红外（NIR）吸收带可参与自由基二聚化反应及可被潜在应用于光热治疗领域。同时如何通过简单温和条件制备得到苝酰亚胺二价阴离子是一个需要继续探索的话题。首先,在光热材料中,苝酰亚胺自由基阴离子是较为理想的有机光热制剂。在此,我们制备并确认两种湾位取代的苝酰亚胺一价自由基阴离子盐,即DBrPDI以及TPPDI一价自由基阴离子盐。随后,两种自由基阴离子盐的光热性能测试表明DBrPDI自由基阴离子盐在DMF溶液中显示出高光热性能,但水溶液中下降。而湾位具有庞大的空间位阻基团的TPPDI自由基阴离子盐则表明可调节光热制剂的化学结构,优化和增强在水溶液中光热性质。其次,我们发现苝酰亚胺一价自由基阴离子在长时间高温下会发生自由基的二聚化反应,形成苝酰亚胺的π-二聚体(π-[DIPDI]₂^2-)。通过硅胶柱层析分离得到产物,采用NMR,COSE,MS,FT-IR,UV-Vis,FL,CV等测试手段表征确定了其化学结构。并通过变温紫外、核磁研究了二聚化与温度关系,研究表明低温有利于自由基的产生,高温有益于π-二聚体的生成。此外,我们通过在苝酰亚胺湾位引入强吸电子基团,极大地降低还原电势,随后,在以DMF为溶剂和还原剂以及K₂CO₃存在下,在较为温和条件下制备并分离得到苝酰亚胺二价阴离子盐,并通过系列测试确认了其化学结构。进一步的性质研究表明其在强酸性,有机碱性以及氧化性环境中是可以稳定存在的,但在无机碱性环境下是不稳定的。