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香豆素类天然产物因具有良好的抗肿瘤、抗HIV、抗氧化、抗炎、抗菌等多方面的生物活性近年来已成为天然产物全合成的一个研究热点。本文从简单小分子出发，完成了四种从单萜类化合物中提取出来的香豆素类天然产物的全合成工作。1．中间体(1S,5R)-5-羟甲基-4,6,6-三甲基环己醇-3-烯(M1)的合成：本文由原料(E)-3,7-二甲基-2,6-烯-1-辛醇出发，经过羧基保护、双羟化、环氧化、环化四步反应得到中间体M1，环氧化时用TSCl替代了文献的剧毒致癌试剂MsCl，本文此步收率为62.76%，较文献收率(51.5%)有所提高。2．中间体7-取代香豆素(M2)的合成：本文由苹果酸与三溴苯酚为原料经偶联关环反应得到7-溴代香豆素(3-1)、苹果酸与三溴苯酚为原料经偶联关环反应得到7-碘代香豆素(3-2)，又以7-羟基香豆素(M2)为原料，经还原、对甲苯磺酰基保护等方法合成出来5种7位取代香豆素类化合物，他们分别是2,3-2H-7-溴代香豆素(3-3)、2,3-2H-香豆素(3-4)、2,3-2H-7-三氟甲磺酰基-香豆素(3-5)、7-三氟甲磺酰基-香豆素(3-6)、苄氧基水杨醛(3-7)。3．天然产物(E)-7-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)香豆素(A)的合成：由(E)-3,7-二甲基-2,6-二烯-1-辛醇和7-羟基香豆素直接偶联得到天然产物A，收率为30.0%。4．天然产物(S,E)-7-(3,7-二甲基-6,7-环氧-辛烯氧基)香豆素(B)的合成：由(E)-3,7-二甲基-6,7-环氧基-2-烯-1-辛醇(2-3)与7-羟基香豆素为原料直接偶联得到中间体B，收率为67.4%。5．天然产物(1S,5R)-5-(香豆素氧基)甲基-3-烯-4,6,6-三甲基环己醇(C)的合成：由中间体A和中间体B为原料，以碘化亚铜为氧化剂，1,10-菲罗啉为配体，在强碱碳酸铯存在的条件下160℃密封反应24h得到天然产物C，收率为20%。6．天然产物(1S,5R)-5-(7-香豆素氧基)甲基-1-(3-甲基丁酰氧基)-4,6,6-三甲基-3-环己烯(D)的合成：由天然产物C为原料，与异戊酰氯通过酯化反应得到天然产物D，收率为62.5%。其中，文献中只报道了天然产物C的氢谱，化合物D与另一种天然产物混合物的氢谱及碳谱，本文成功的通过化学合成方法得到了单一的化合物D，并利用1H-NMR，13C-NMR，MS等检测手段对以上化合物的结构均给予表征。