【摘 要】
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螺环氧化吲哚类化合物广泛存在于许多天然产物和药物活性分子中,由于其良好的生物活性和潜在的药物价值备受广大科学家的关注和重视。近几年,关于螺环氧化吲哚的构建已取得了
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螺环氧化吲哚类化合物广泛存在于许多天然产物和药物活性分子中,由于其良好的生物活性和潜在的药物价值备受广大科学家的关注和重视。近几年,关于螺环氧化吲哚的构建已取得了一定的进展,但通过高效的合成技术开发一些新的结构多样的螺环氧化吲哚变体仍然具有极大的需求。首先以3-氨基氧化吲哚,醛和α,β-不饱和酰基膦酸酯为原料,在有机布朗斯碱催化剂4-(N,N-二甲基氨基)吡啶(DMAP)的催化下进行1,3-偶极环加成反应,经温和的条件构建了一系列具有四个连续立体中心且γ位为羧酸酯或酰胺的螺吡咯烷基-2,3’-氧化吲哚,目标产物取得了中等至极好的收率以及良好的非对映选择性;同时通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱以及质谱等对合成的新的化合物进行了表征,并提出了该反应的机理。然后又描述了N-上无保护基的3-溴氧化吲哚和α,β-不饱和酰基膦酸酯在有机催化剂DABCO的作用下发生的Michael/Alkylation串联反应,并以中等产率快速的获得具有良好至优异非对映选择性的螺环丙烷氧化吲哚。同时通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱以及质谱等对合成的新化合物进行了表征,并通过实验数据和高分辨率质谱确定了反应机理。
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