【摘 要】
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C-C键是构建有机化合物骨架的基础,因此构建C-C键的方法被人们广泛研究和应用。Katritzky盐作为烷基自由基前体,因其合成方便、原料易得、稳定性高等特点受到广泛关注。本人
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C-C键是构建有机化合物骨架的基础,因此构建C-C键的方法被人们广泛研究和应用。Katritzky盐作为烷基自由基前体,因其合成方便、原料易得、稳定性高等特点受到广泛关注。本人在硕士阶段主要从事以Katritzky盐作为自由基前体的反应研究,重点探索C(sp3)-C(sp2)键的构建。本论文主要从三个方面介绍我硕士阶段的工作:(1)Katritzky盐和异腈的反应这一部分我们介绍了可见光介导下联苯异腈烷基化合成6-烷基菲啶的方法。该方法以常见的氨基酸/肽衍生的Katritzky盐作为烷基自由基前体,Ru(bpy)3Cl2·6H2O作为光催化剂和异腈进行烷基化反应。该反应表现出较好的官能团兼容性,且均能以中等至优异的产率获得菲啶衍生物。(2)Katritzky盐参与的内炔烃氢烷基化反应这一部分我们介绍了镍催化下,以Katritzky盐作为自由基前体的内炔烃区域选择性烷基化产生三取代烯烃的反应。该反应是通过活化胺的C-N键产生烷基自由基使炔烃在金属催化下加氢烷基化的第一个实例。单电子转移引发的自由基历程和镍催化的烷基化过程是重要的反应步骤,决定了产生区域选择性的顺式氢烷基化烯烃产物。(3)Katritzky盐参与的芳烃间位烷基化反应这一部分我们介绍了金属钌催化下,以Katritzky盐作为自由基前体的芳烃间位烷基化反应。不同的吡啶、嘧啶、吡唑、异喹啉、嘌呤等定位基均可发生芳烃间位烷基化。环金属钌络合物是活化芳烃的重要反应中间体,也是产生间位烷基化的关键。
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