可见光促进的N-烷氧基芳酰胺参与的有机合成反应

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含氮化合物是重要的有机化合物,广泛存在于天然产物,市售药物,材料分子和合成中间体中。因此,含氮分子的合成一直受到化学家的关注,其中以氮为中心的自由基(NCRs)作为自由基引发剂合成功能化含氮分子的反应得到了发展。近年来,可见光促进的有机合成反应被相继报道,使用廉价的光催化剂已成为有机化学领域的热点。本文主要描述光催化剂DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)在可见光作用下促进N-烷氧基酰胺分别与烯醚和简单的醚类化合物的反应,具体如下:1.在DDQ作为光催化剂的条件下,N-烷氧基酰胺与烯醇醚合成相应的N-烷基化产物。在室温以及无金属的条件下开发了氮中心自由基(NCR)与烯醇醚的胺化反应。该反应具有广泛的底物范围,较高的区域选择性和原子经济性,这是合成N-取代的四氢呋喃类化合物简单而有效的方法。2.以N-烷氧基酰胺和四氢呋喃为反应物,DDQ作为引发剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,在室温下反应20 h实现了氮自由基中间体的胺化反应。该反应在可见光照射以及无过渡金属条件下,实现了C(sp~3)-H/N-H的交叉脱氢偶联(CDC)反应。该反应在简单温和的条件下,就能得到良好的产率。
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