【摘 要】
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γ-丁内酯结构是很多天然产物和药物的关键结构核心骨架。γ-丁内酯及其衍生物广泛存在于天然产物和药物以及一些有机功能材料中,由于其广泛的存在及重要的作用,目前合成γ-
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γ-丁内酯结构是很多天然产物和药物的关键结构核心骨架。γ-丁内酯及其衍生物广泛存在于天然产物和药物以及一些有机功能材料中,由于其广泛的存在及重要的作用,目前合成γ-丁内酯方法的研究已成为工作者们关注的热点。烯丙基硼试剂物具有低毒,稳定的优点,而且非对映选择性的α-支链的烯丙基加成反应来合成γ-丁内酯不仅绿色、操作简单还高效。使用烯丙基硼试剂立体选择性地与羰基化合物烯丙基化,然后进行内酯化是合成γ-丁内酯的一种非常有效的合成策略。本文以系列醛类化合物为起始原料,在水为溶剂的反应条件下醛与手性烯丙基硼试剂进行烯丙基加成,内酯化反应构建一系列单一异构形式的β,γ-二取代γ-丁内酯。为了找到最优反应条件,本文通过对反应的溶剂、催化剂、反应时间和温度等影响反应的四个主要反应条件进行了考察,惊喜的发现在只有水为溶剂的反应条件下,反应效果最好,能够达到良好至优异的产率(68%-92%)。研究同时还发现无论是脂肪族还是芳香族醛都能合成单一异构形式的β,γ-二取代γ-丁内酯,这证明了该合成方法不仅绿色、高效而且还具有普遍性。此外,本文还对产物的构型进行了探讨和研究,应用此合成方法成功进行了天然产物paraconic acids的合成,这也证明该合成方法具有实用性。
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