通过铜催化氧化芳构化合成1,1'-联异喹啉

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报道了一种合成1,1’-联异喹啉的实用新方法.N,N’-二苯乙基草酰胺(1a~1j)与三氯氧磷在氮气保护下于乙腈或甲苯中回流,发生Bischler-Napieralski环化反应生成3,3’,4,4’-四氢-1,1’-联异喹啉(2a~2j).然后在二甲基亚砜(DMSO)溶剂中,以催化量的1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯-7(DBU)为碱,化合物2a~2j在Cu(OAc)_2催化下与空气发生氧化芳构化反应,生成一系列1,1’-联异喹啉3a~3j,二步总收率为70%~88%. A practical and novel method for the synthesis of 1,1’-biisoquinolines was reported.N, N’-diphenylethylamides (1a ~ 1j) were refluxed with phosphorus oxychloride in acetonitrile or toluene under the protection of nitrogen Bischler-Napieralski cyclization occurs to generate 3,3 ’, 4,4’-tetrahydro-1,1’-biisoquinoline (2a ~ 2j), and then in dimethylsulfoxide The catalytic oxidation of compounds 2a ~ 2j with air catalyzed by Cu (OAc) _2 catalyzed by 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 (DBU) , A series of 1,1’-biisoquinolines 3a ~ 3j were generated. The total yield of two steps was 70% ~ 88%.
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