本论文主要对橙皮苷与金属离子铜在甲醇溶液中的配位反应、配合物的结晶工艺条件优化以及橙皮苷及其铜配合物的生物活性进行了研究。 采用电导率法、摩尔比法、等摩尔连续变化法确定了橙皮苷与金属铜离子在70％甲醇溶液中的配位摩尔比为2:1,配合物的相对稳定常数为3.2×109。单因素试验和正交试验确定了二者进行配位的最佳反应条件为:pH值8.5,温度48℃,反应时间30min。 以溶液结晶理论为依据,以橙皮苷-铜配合物在结晶过程中的浓缩比例、培养温度、培养时间、溶液pH值等工艺参数为考察因素,采用二次回归正交旋转组合试验方法对橙皮苷-铜配合物的结晶工艺条件进行优化。通过SAS数学软件,建立了可预测最佳工艺条件的模型方程。分析表明,各因子对配合物结晶工艺影响的相对大小依次为:pH值>培养温度>浓缩比例>培养时间；通过响应面分析,得到结晶工艺的优化条件为：浓缩比例10.7:1、pH值7.13、培养温度28.6℃、培养时间6.4 h,所建立的数学模型在试验范围内能够较准确的预测橙皮苷铜的结晶率。 通过光学显微镜和扫描电镜的观察分析,发现橙皮苷为针状,而橙皮苷铜配合物为颗粒状。X-射线衍射分析表明,橙皮苷为晶体,所形成的配合物是由结晶和无定形两部分组成的多晶体系。通过激光粒度分析仪分析表明,橙皮苷及其铜配合物的体积平均粒径分别为5.7μm和104.3μm。 抑菌活性实验证实,橙皮苷及其铜配合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌均具有抑制作用,橙皮苷配体的抑制活性相对较弱,形成配合物后,其抑菌效果明显高于配体。橙皮苷铜配合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度分别为343μg/mL、428μg/mL、286μg/mL,且碱性条件下抑菌效果强于酸性。对三种细菌的生长过程进行了监测发现,橙皮苷及其铜配合物均可以延长大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌的生长适应期,对金黄色葡萄球菌的抑制效果最好,其次为大肠杆菌,对枯草芽孢杆菌抑制效果最弱。 论文采用水杨酸法、邻苯三酚自氧化法和DPPH法,研究了橙皮苷及其铜配合物的体外抗氧化活性差异。结果发现,在相同质量浓度下,清除效果最好的是O2·-自由基,HO·自由基次之,DPPH自由基的清除效果较弱。橙皮苷铜配合物清除O2·-和DPPH自由基的效果要好于配体,但对于HO·自由基的清除效果则不如橙皮苷配体,但相同摩尔浓度的橙皮苷及其配合物对HO·自由基的清除效率相差不大。