富马酸丙二醇甲酯的酶法合成及性质研究

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随着我国食品工业的快速发展,食品防腐剂的应用越来越广泛。食品防腐剂在满足抑制微生物快速生长要求的同时,还必须具备低毒、广谱、高效等特点。富马酸酯类衍生物的活性功能基团α,β-不饱和羰基结构具有高效的抑菌活性,它主要通过影响微生物的呼吸活动来抑制微生物的生长。其中以富马酸二甲酯为主要代表的此类衍生物具有很强的抑菌活性,但其在使用过程中对皮肤产生致敏性而被迫在与人体皮肤接触的商品中停止使用。本论文以脂肪酶为催化剂,在保留富马酸酯类衍生物中抑菌功能基团的同时,引入1,2-丙二醇,合成了同时具有抑菌和乳化功能的富马酸丙二醇甲酯。通过单因素实验和正交实验优化了合成工艺条件,并对富马酸丙二醇甲酯的抑菌活性和表面活性进行了相关研究。首先采用LC-MS对产物进行定性分析,确定合成了产物富马酸丙二醇甲酯。然后通过单因素实验考察了不同有机溶剂、底物摩尔比、反应温度、酶添加量、底物浓度、反应时间对产物中富马酸丙二醇甲酯相对含量的影响,并进一步通过正交实验优化了合成条件,即以叔丁醇为反应溶剂,底物摩尔比(富马酸单甲酯/1,2-丙二醇)为1:2.0,底物浓度为1.0mol/L,酶添加量为1.2%,反应温度为60℃,反应时间为20h。通过抑菌实验研究了富马酸丙二醇甲酯的抑菌活性,结果表明富马酸丙二醇甲酯对混合微生物和单一微生物均具有很好的抑制效果,对一些常见微生物大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、酿酒酵母、黑曲霉的最低抑菌浓度为0.11%、0.08%、0.07%、0.05%;介质pH和热处理对其抑菌活性都影响不大,且富马酸丙二醇甲酯不会对人体皮肤产生致敏性。表面活性研究结果表明富马酸丙二醇甲酯的HLB值为8.36,其浓度为0.1%的溶液表面张力比Span80大,为51.3mN/m。富马酸丙二醇甲酯的乳化能力比Span80差,但起泡性能比Span80好且稳定。
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