本论文主要分为以下两个部分:第一部分:铑(Ⅰ)催化共轭烯炔酮与双烯醇硅醚的Diels-Alder反应研究从共轭烯炔酮和双烯醇硅醚出发,我们设计共轭烯炔酮在金属催化剂作用下环化生成呋喃1,3-偶极子,进而和双烯醇硅醚发生[4+3]环加成反应,从而制备七并呋喃类衍生物。经过大量的尝试,我们并没有得到预期的产物,而是实现了在Rh(NBD)2BF4催化剂作用下共轭烯炔酮和双烯醇硅醚发生Diels-Alder环加成反应,最终合成了一系列多取代的环己烯化合物。同时,我们对这类产物进行衍生化,发现在不同金催化剂的作用下,可以得到两种产物,一种是发生分子内烯炔环化反应,生成七元桥环类化合物;另一种是炔酮发生环化反应,得到三取代呋喃类化合物。该反应的特点在于:反应条件温和,底物易得且普适性广,原子经济性高,环境友好,同时能实现两步高效合成七元桥环类化合物。第二部分:重氮化合物与对羟基苯胺的选择性插入反应研究基于我们课题组前期对重氮化合物的研究基础,我们尝试了重氮化合物与对羟基苯胺O-H键和N-H键的化学选择性插入研究,试图通过对催化剂的筛选,配体的调控,以及添加剂的筛选来实现这一反应过程。然而我们经过一系列条件筛选,只实现了选择性N-H键的插入,并未实现O-H键的插入。在条件筛选过程中,发现向反应体系里加入少量碳酸铯可以得到亚胺类产物,这使得我们可以通过碳酸铯的加入来实现对N-H键插入产物与亚胺类产物的调控。