基于吲唑环的特殊性，目前在医药领域对吲唑类化合物的研究异常活跃。在吲唑类化合物的合成中，取代吲唑及吲唑硼酸是重要的中间体，而针对该类中间体的合成报道相对较少。本文主要研究取代吲唑及吲唑硼酸化合物的合成方法。取代吲唑的合成主要经过两步反应，第一步运用4种方法制备邻氟苯甲醛，第二步邻氟苯甲醛与水合肼反应生成吲唑。第一步制备邻氟苯甲醛的4种方法分别为：以邻溴代氟苯为原料，经正丁基锂锂化与DMF反应合成邻氟苯甲醛；以邻溴代氟苯为原料，经镁反应制备成格式试剂后与DMF反应合成邻氟苯甲醛；以氟代苯为原料，经锂试剂锂化与DMF反应制备邻氟苯甲醛；以邻氟苯胺为原料，经重氮化与甲醛肟反应合成邻氟苯甲醛。第二步生成吲唑的环合反应中通过改变反应条件实现了用水合肼代替危险性原料纯肼，使原料易得，反应安全性提高。同时优化了反应温度，反应时间及投料比对反应的影响，考察了不同取代基对环合反应收率的影响，发现吸电基活化反应，给电基钝化反应。探索了2-氟苯甲醛类化合物与水合肼环合反应原理。最终合成了34种带有不同取代基吲唑类化合物。在所合成的不同取代基吲唑化合物中，将10种溴代吲唑制备成相应的吲唑硼酸化合物。合成反应是在-45℃，将溴代吲唑先与正丁基锂反应制备成锂试剂，再与硼酸三丁酯反应生成吲唑硼酸酯，水解得到不同取代基的吲唑硼酸，其中有4种吲唑硼酸未见报道。该方法制备吲唑硼酸未见文献报道。本文所合成的化合物均经过质谱、核磁、红外表征。