N(2)位烯丙基化1,2,3-三唑的合成及含三唑类席夫碱荧光探针的微波合成与应用

来源 :西南民族大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gmzz2009
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三唑是一类非常重要的含氮杂环化合物,被广泛应用于功能材料、燃料、农药领域,也可以作为配体、催化剂、诱导基团及卡宾前体应用于有机合成领域,基于其重要的应用价值,发展温和高效的合成方法具有十分重要的意义。本论文主要分为两部分:第一部分(第二章)是利用NIS的π酸性质,实现了NIS诱导的联烯胺与NH-1,2,3-三唑的分子间串联反应,以较高的区域选择性得到一系列N(2)位烯丙基化1,2,3-三唑衍生物;第二部分(第三章)是含三唑类席夫碱荧光探针的微波合成与应用。具体研究内容主要包括以下四个方面:(1)实现NIS诱导联烯胺与NH-1,2,3-三唑的区域选择性串联反应。通过对活化试剂、溶剂、反应物的投料比等影响因素的筛选,确定了最佳反应条件。(2)在最佳反应条件下,通过改变联烯胺及NH-1,2,3-三唑的取代基,实现对底物普适性研究,以较好的收率得到了26个N(2)位烯丙基化1,2,3-三唑衍生物。并且所得产物结构均经过1H-NMR、13C-NMR、IR及HRMS等表征分析,确认正确。(3)对该反应的合成应用进行了探索。分别利用Sonagashira和Stille交叉偶联反应,实现了对产物的进一步合成应用。(4)微波合成含三唑类席夫碱荧光探针及其在金属离子识别当中的应用,发现该探针对Al3+具有专一选择性。通过对水样中离子的测试发现该探针具有潜在的应用价值。
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