糖基化修饰后的活性杂环分子由于表现出生物活性进一步提高、水溶性得到改善、毒副作用大大降低等优点而受到越来越多的关注。近年来,新的具有良好生物活性的糖苷类药物不断的涌现。因此,设计合成新的具有潜在生物活性的糖基修饰的杂环化合物,以丰富糖苷类化合物库具有重要意义。本论文以葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖为糖源,设计并合成了一系列新的糖基含氮前体,为杂环化合物的糖基修饰提供了新的工具。在此基础上,合成了糖基苯并咪唑类和糖基异噁唑类新化合物共35个,并对其抗肿瘤活性进行了研究。主要内容如下:1.设计合成了三种不同糖基的糖基苯醛肟,并对其结构进行了¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等手段的表征。2.通过活性单元拼接和1,3-偶极环加成等方法,合成了一系列全乙酰糖基苯并咪唑类衍生物、糖基苯并咪唑类衍生物和全乙酰糖基异噁唑类化合物。化合物皆为新化合物,采用¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等手段对所有合成的新化合物进行了表征。3.通过MTT法测试了全乙酰糖基苯并咪唑化合物6a₁-6a₃/6b₁-6b₃/6c₁-6c₃对肝癌（HepG₂细胞）和肺癌（A549细胞）的细胞毒性,糖基化的苯并咪唑类化合物的抗肿瘤活性得到了一定的提升,其中部分化合物具有较好的抗肝癌和抗肺癌活性。并通过对脱保护得到的糖基苯并咪唑化合物7a₂/7b₂/7c₂的抗肿瘤活性测试初步解释了化合物6a₂/6b₂/6c₂对A549细胞的活性测试的异常现象。另外,我们模拟体外细胞迁移过程,通过划痕实验研究了新化合物6a₁-6a₃/6b₁-6b₃/6c₁-6c₃和7a₁-7a₃/7b₁-7b₃/7c₁-7c₃对HepG₂细胞和A549细胞迁移的影响。本论文主要合成了一系列基于葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖为糖源的新的糖基修饰的杂环化合物前体,并合成35个新的糖基苯并咪唑和异噁唑类化合物,初步研究了其抗肿瘤活性,为进一步研究糖基苯并咪唑类化合物的生物活性奠定了一定的基础。