螺环吲哚酮类化合物是一类具有广泛生物与药物活性的生物碱类天然产物。由于其广泛的生物活性,在有机合成与药物合成领域引起极大的关注。有机串联反应具有高效、操作简单等优点,在合成螺环吲哚酮类化合物上被广泛应用。本论文利用有机串联反应高立体选择性的合成具有不同化学结构的螺环吲哚酮类化合物。本论文分为以下三部分主要内容:第一部分:通过1,3-偶极环加成反应高非对映体选择性合成含N,N-双环杂环的螺三氮唑环吲哚酮。以N,N’-环状亚胺1,3-偶极与靛红亚胺为底物,通过催化剂筛选、溶剂筛选、温度优化、催化剂上载量优化后,进行拓展底物。通过单晶衍射确定螺三氮唑环吲哚酮相对构型。根据相对构型与DFT计算得到协同反应过渡态,推测螺三氮唑环吲哚酮的形成机制。第二部分:在无机碱作用下,3-异硫氰酸酯基吲哚与N-酰胺基亚胺通过[3+2]环加成反应,非对映体选择性构建螺咪唑环吲哚酮,产率与非对映体选择性均达到优秀水平。通过单晶衍射确定螺咪唑环吲哚酮相对构型。根据相对构型,我们对此[3+2]环加成反应的机理进行了推测。第三部分:利用有机催化串联反应对映体选择性合成螺吡喃环吲哚酮。在有机催化剂的作用下,研究了靛红、丙二腈、2-羟基萘醌环加成反应,不对称合成螺吡喃环吲哚酮,产率与ee值都达到了优秀水平。通过单晶衍射确定螺吡喃环吲哚酮绝对构型为R构型,同时对形成手性螺吡喃环吲哚酮的立体选择性控制机制以及反应路线进行了推测。