醇和醚的CDC(脱氢交叉偶联)反应可以用来直接合成C-O键以及保护羟基,这在有机合成中具有重要利用价值。目前由催量的Fe催化的醇和醚的CDC反应尚未见报道。铁催化氧化苄基sp3 C-H键合成醛或酮的方法在有机合成中具有重要价值。目前铁催化氧化苄基sp3C-H键合成醛或酮的方法虽已有报道,但在选择性以及官能团兼容性上仍存在诸多挑战。本文主要包括三部分工作:(1)开发铁催化醇和醚氧化偶联反应。(2)发展铁催化氧化苄基C-H键合成醛或酮的反应。(3)开发铁催化苄位叔碳断键氧化反应。主要研究内容如下:1、开发了一种铁催化醇和醚的CDC反应。以肉桂醇和THF(四氢呋喃)的CDC反应为模板反应对反应条件进行优化,得到最优条件:FeBr2做催化剂、DTBP(过氧化二叔丁基)做氧化剂、PMHS(聚甲基氢硅氧烷)做添加剂、80℃、N2保护。在最佳条件下分别对醇和醚进行底物扩展,大多数目标产物产率在70-90%之间,并对反应机理进行了初步研究。2、发展了一种新的铁催化氧化苄基C-H键合成醛或酮的方法。以甲苯的氧化做为模板反应对反应条件进行了优化,得到最优条件:Fe(acac)2作催化剂、Potassium persulfate(K2S2O8)做氧化剂、MeCN/H2O 做溶剂、HSiEt3 做还原剂、80℃。在最优条件下进行了一系列的底物扩展,发现该方法具有良好的官能团兼容性并适用于一些天然产物结构,目标产物的产率在70-90%之间。同时还对反应的机理进行了初步探索。3、开发了一种铁催化苄位叔碳断键氧化合成酮的方法。以对溴苯乙酮的断键氧化为模板反应优化反应条件,得到最佳条件:FeCl2作催化剂、H2O2做氧化剂、MeCN/H2O做溶剂。在最佳条件之下进行底物扩展,结果表明本方法具有良好的官能团兼容度并且适用于结构较为复杂的底物,目标产物的产率在75-90%之间。此外还对反应的机理做了初步研究。