铁是生命体必需的元素之一,它的很多化合物都有环境友好的优点,呈现良好的生物相容性。铁广泛用于有机反应的催化,是有机化学中极具应用价值的金属。铁的卤化物是常见的路易斯酸,易于与氮、氧、磷等元素配位形成稳定的配合物,能催化多种反应类型;它也能和其他金属化合物联合使用,对化学反应起到协同催化的作用,大大缩短反应时间,显著提高产率。特别是,它能催化C-S键形成。洞悉糖结构重要的生物功能需要合成和应用糖的衍生物,这是糖化学中有趣的课题。在众多糖的衍生物中,硫糖苷是一类重要的功能分子,其糖苷键中含有硫原子,该类特殊的硫醚化合物是O-糖苷的结构类似物。这些糖苷的模拟物比它们的母体分子有显著的优势,因为它们能增加化学和代谢的稳定性,也有助于引领新型糖药物的设计和开发。还有,硫糖苷也是许多抗生素和抗癌药中重要的结构单元。在催化剂的作用下,硫糖苷跟醇反应生成O-糖苷,是糖基化反应常用的重要供体;硫糖苷有足够的稳定性,允许其它位置上进行多步的保护和脱保护反应,产生糖基上有单羟基的硫糖苷受体,结合供体可调节的活性,能实现一锅多步糖基化反应,逐步合成寡糖。它还可以转化成卤糖苷、亚砜糖苷和磷酸酯糖苷等糖基给体。所以,硫糖苷的合成方法学研究有重要的应用价值。本课题首先总结铁在有机合成反应中的催化作用,再基于铁催化硫醚的合成报道,开展铁催化硫糖苷的合成研究。以常见的铁化合物为催化剂,考察了它们对硫糖苷产率及立体选择性的影响。研究发现,在FeCl3联合使用[BMIM]·[NTf2]的条件下,硫糖苷有较好的收率。本方法操作简单,反应迅速,底物的范围广,立体选择性较好,与常见的保护基也有良好的兼容性。