基于苯并噻唑衍生物的长波长发射荧光探针的合成、光谱性质及应用研究

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2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)是一种具有激发态分子内质子转移(ESIPT)性质的荧光团。其具有荧光性质好,原料易得,合成简单等优点,被广泛应用于荧光探针的开发。本文以HBT为结构骨架,通过适当的结构修饰,设计并合成了四种荧光探针,并详细研究了它们的光谱性质和识别性质。1.合成了荧光探针HBTP。探针HBTP对粘度变化具有灵敏的响应。在甲醇/甘油体系中,该探针的荧光强度随溶液粘度的增大而增强。根据F?rster-Hoffmann方程的拟合结果,探针荧光强度(log I583)和粘度(logη)在13.8 cp221.5 cp粘度范围内呈现良好的线性关系,因此可对粘度进行定量检测。此外,该探针还具有优异的光稳定性、出色的抗干扰能力强和良好的线粒体靶向能力,被成功应用于药物刺激下生物细胞、器官和小鼠活体粘度变化的检测。2.合成了荧光探针HBTD-P。在THF/H2O(4:6,v/v,PBS 20 mM,pH=7.4)体系中,该探针具有近红外发射(683 nm),且对Pd0具有良好的选择性和灵敏性,检测限为1.26×10-66 M,能在020μM的浓度范围内以及79的pH范围内对Pd0进行有效检测。由HBTD-P制作的测试条可以有效检测实际环境中的Pd0。3.合成了探针HBTD-M。在MeCN/H2O(1/1,v/v,HEPES 10 mM,pH=7.4)溶液中,该探针具有近红外发射(680 nm)和大斯托克斯位移(240 nm),对Hg2+的检测选择性好,灵敏度高,适用pH范围较宽(711),成功用于细胞以及实际水样、土壤和海鲜样品中Hg2+的检测。4.合成了探针HBTM-HC。在掩蔽剂丙酮或Fe2+存在下,该探针可在DMSO/H2O(3/7,v/v,PBS 10 mM,pH=9.1)溶液中实现对N2H4和CN-的有效检测。探针还具有长发射波长(620 nm)、大斯托克斯位移(122 nm)、较宽pH适用范围(811)和低细胞毒性的特性,可用于生物细胞中N2H4的荧光成像。此外,探针还可用于水样中CN-和N2H4以及发芽土豆和苹果种子中CN-的检测。
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