喹啉类衍生物是一种重要的芳香氮杂环化合物,大量存在于天然产物以及合成化合物中,具有较好的生物、药理活性,广泛应用于食品加工、农植物保护、药物筛选等领域。其中N-喹啉酰胺作为药用植物中一类很重要的药效基团,一直是喹啉类衍生物化合物研究的热点,备受科研工作者的关注。近年来在有机合成领域通过碳氢活化构建碳-杂键成为合成此类物质的主要方法。但是,目前开发的碳氢活化需要金属作为催化剂,对环境和人体产生危害。此外喹啉类物质2位作为一个重要的反应位点,引入氨基后其抗氧化活性大大提高。目前对于2-酰胺基喹啉类物质的研究却少有报道。因此探索无金属参与的通过碳氢活化构建C-N键绿色高效合成2-酰胺基喹啉类物质的新方法具有重要现实意义。本文中,我们以活化C-H键为手段探索开发了一种新的合成方法,共合成28种2-酰胺喹啉类化合物。在对甲苯磺酸（TsOH·H₂O）的作用下,使用廉价且可商购的腈类化合物作为酰胺化试剂,喹啉氮-氧化物类化合物与酰化试剂发生1,3-偶极环加成反应生成五元噁二唑烷中间体,随后N-O键发生裂解、反应中间体去质子化,得到一系列2-酰胺基喹啉类物质,同时采用NMR以及HRMS对该系列化合物进行了表征。随后以还原性谷胱甘肽（GSH）作为对照,采用脱氧核糖羟基自由基清除法对系列化合物进行了抗氧化活性探索。本文通过碳氢活化的方法构建碳氮键合成2-酰胺基喹啉类衍生物,此合成方案不需要大量的有机溶剂,高原子经济性（相对于喹啉氮-氧化物）,反应条件简单,产率高,底物适用性广泛。选取14种不同的2-酰胺基喹啉类物质,通过体外抗氧化活性测试后发现共有12种物质对羟基自由基的清除率较高,有抗氧化活性研究的潜在价值。