芳基羟胺中的N-O σ键键能约为57 kcal/mol,由于氮原子与氧原子孤对电子的排斥作用使得N-O σ键相比C=C键和C-X键(X=C,N,O)更加活泼,这一特点也导致了芳基羟胺类化合物易于发生N-O键的断裂继而发生相应的重排反应。联芳基结构广泛存在于天然产物及药物分子之中,联芳基化合物的合成一直是有机合成的研究热点。本论文中探究了芳基羟胺的串联重排反应,利用芳基羟胺参与的芳香亲核取代反应合成了结构多样的联芳基化合物。该论文主要分为三部分:第一部分介绍了有关合成联芳基化合物的研究背景及合成联芳基化合物的常用方法。简单介绍了利用铜、镍等金属催化的偶联反应合成联芳基化合物的反应类型,详细介绍了近年来无过渡金属参与合成联芳基化合物的合成方法,重点介绍了利用钯及其配合物催化芳香烃C-H键活化反应与交叉偶联反应合成联芳基化合物的研究进展。第二部分工作,我们发展了一种芳基羟胺与缺电子芳香烃参与的SNAr重排串联反应,快速高效地合成了 NOBIN类似物。我们仅利用磷酸钾作碱就实现了芳基羟胺化合物的氧-芳基化反应,结合控制实验我们提出了可能的机理,即在磷酸钾的存在下,芳基羟胺脱去质子,亲核进攻缺电子的硝基芳烃,形成瞬态的N,O-二芳基中间体,然后经历[3,3]-重排与再芳构化形成最终的联芳基化合物。这种方法不需要任何金属催化剂,具有原子经济性高、区域选择性高、操作简便、原料廉价易得等特点。这一无过渡金属参与的串联重排方法为合成含缺电子基团的NOBIN类型的联芳基化合物提供了新的思路。第三部分工作,我们以芳基羟胺为底物,利用芳基硫鎓盐的C-S键断裂生成的芳基亲电试剂与芳基羟胺的串联反应成功合成了结构更加多样的联芳基化合物。此外我们还探索了芳基重氮盐在金属催化下产生的芳基自由基与芳基羟胺的偶联反应,我们发现铜盐的加入对反应进行至关重要。芳基硫鎓盐和芳基重氮盐与芳基羟胺的串联重排反应,进一步拓展了联芳基化合物的合成方法,反应高效,具有极大的合成价值。