【摘 要】
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氮杂糖即亚胺基糖,由于该类化合物及其衍生物在治疗某些疾病（如糖尿病、病毒感染和免疫系统紊乱）表现出了巨大药用潜力,所以近几十年来引起了人们的广泛关注。氮杂糖是一类糖环内氧原子被氮原子取代的糖类化合物,代表性的天然氮杂糖类化合物大多数以五元、六元并环亚胺基糖生物碱为主。本文总结了近年双环、三环、四环稠杂氮杂糖化合物的研究进展,并在此基础上结合本实验室前期研究工作,设计了系列三、四环稠杂氮杂糖化合物。
【基金项目】
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国家自然科学基金; 河北省自然科学基金; 河北省教育厅基金
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氮杂糖即亚胺基糖,由于该类化合物及其衍生物在治疗某些疾病（如糖尿病、病毒感染和免疫系统紊乱）表现出了巨大药用潜力,所以近几十年来引起了人们的广泛关注。氮杂糖是一类糖环内氧原子被氮原子取代的糖类化合物,代表性的天然氮杂糖类化合物大多数以五元、六元并环亚胺基糖生物碱为主。本文总结了近年双环、三环、四环稠杂氮杂糖化合物的研究进展,并在此基础上结合本实验室前期研究工作,设计了系列三、四环稠杂氮杂糖化合物。利用文献报道方法,以木糖、邻苯二胺为原料,微波条件下,虽没有获得目标稠杂三环氮杂糖,但得到了开链碳糖苷修饰的苯并咪唑中间体,并利用Mitsunobu反应进一步将羟基脱水关环,得到含苯并咪唑的碳糖苷化合物,提供了一种C-糖苷类化合物的潜在合成方法。相对于一般C-糖苷的合成方法,该方法无需对糖进行羟基保护,实验步骤简单。但目前产率较低,反应条件有待进一步优化。四环氮杂糖并噻嗪烷酮衍生物的合成,首先以D-核糖作为起始原料,经八步合成得到了部分羟基被保护的叠氮基氮杂糖中间体k9,拟将化合物进一步氧化并进行分子内Staudinger/aza-Wittig/cyclization串级反应,一锅法构建氮杂糖并噻嗪烷酮四环结构。
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