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氮(氧)杂环类化合物广泛存在于自然界中,因具有丰富的反应性和显著的生物活性而在有机合成和药物研发等领域展现出广阔的应用前景。因此,研究并发展合成氮(氧)杂环化合物的简捷、高效新方法是有机合成化学的研究热点。另一方面,惰性C(sp3)-H键的直接官能团化因具有无需对底物进行预活化和原子经济性高等优点,已逐渐成为现代有机合成的常用策略和手段之一。基于以上背景,本论文研究了廉价金属催化下饱和环胺和2-氧代-2-芳基乙酸的串联反应,并利用这些反应高效合成了呋喃酮并含氮杂环和酰基取代含氮杂环类化合物。主要研究内容包括以下两个方面: 第一部分:研究并发现了一种经由铁盐催化下饱和环胺与2.氧代-2-芳基乙酸的串联环化反应合成呋喃酮并含氮杂环类化合物的新方法。研究表明,该类化合物生成的可能机理是饱和环胺首先进行C(sp3)-H脱氢生成环状烯胺中间体,该中间体再与2-氧代-2-芳基乙酸发生亲核加成及分子内缩合,生成目标产物。与文献方法相比,这一新的合成方法具有原料易得、效率高和原子经济性好等优势。 第二部分:研究并建立了一种经由铜催化下饱和环胺与2-氧代-2-芳基乙酸的串联反应高效合成酰基取代氮杂环类化合物的新方法。研究表明,该类化合物的生成可能经历了环胺C(sp3)-H键脱氢生成环状烯胺中间体、2-氧代-2-芳基乙酸脱羧形成酰基活性物种以及上述两类中间体的交叉偶联等反应步骤。在该过程中,铜催化剂不仅有效地促进了脱氢反应的进行,同时也在脱羧和交叉偶联反应过程中起着重要的作用。本方法是以2-氧代-2-芳基乙酸作为酰化试剂、饱和环胺为原料来合成酰基氮杂环类化合物。 总之,本论文以价廉易得的饱和环胺和2-氧代-2-芳基乙酸为原料,通过对不同廉价金属催化剂的选择以及反应条件的控制,选择性地高效合成了呋喃酮并含氮杂环和酰基取代氮杂环类化合物。这些研究工作不仅为上述两类化合物的合成提供了新的方法,而且有助于揭示饱和胺中惰性C(sp3)-H的反应性能和拓展其在有机合成中的应用范围。