近几年关于CDC反应的研究是通过杂原子导向在杂原子α位引入新的官能团。在N原子的α位官能团化研究如四氢异喹啉类化合物的C-H官能团化研究较多，而对于O原子导向的C-H官能团化研究相对较少，可能是由于氧原子相对于氮原子的惰性、中间体的稳定性、生成物进一步衍生的局限性以及与含氮化合物相比活性化合物较少，因此开展这方面的工作对丰富有机合成的方法学具有一定意义。　　本论文主要分以下两部分内容:　　一、苄基位Csp3-H键与三甲基氰硅烷(TMSCN)在DDQ促进下的CDC反应研究。在无溶剂80℃条件下，3.0 eq.TMSCN与苄基醚反应，以较好的收率得到α-氰基取代异色满，收率范围42％-91％;与烯丙基苄基化合物反应以较高收率得到3-氰基-1，3-二苯基丙烯，收率范围54％-74％，同时对可能的机理进行了探讨。　　二、苄基醚与醛在DDQ作用下的CDC反应研究。在3 eq.DDQ的作用下，生成的α-取代醛后进一步脱氢生成α，β-不饱和醛，收率范围10％-74％。所得产物如若进一步不对称氢化可能得到手性化合物，这为一些不对称化合物的合成提供了新的路线，为今后的进一步研究奠定了基础。