由于在细菌的感染过程中，体液和细胞的免疫应答通常是由特异性O-寡糖抗原决定簇来确定的，从而可确定细菌再次感染时所产生的免疫力。因而，合成不同的O-寡糖抗原，在诊断学及预防学上都有重要意义。粘质沙雷氏菌Serratia marcescens是一种广泛存在于自然界中的条件致病菌，临床表明它能侵袭病人的机体并引起一系列感染和疾病，近年来已逐渐引起人们的重视。对粘质沙雷氏菌O-抗原决定簇寡糖单元的合成及生物活性研究在国内外均未见报道。通过对粘质沙雷氏菌O-抗原决定簇寡糖单元立体选择性及位置选择性合成和对这类寡糖单元的免疫学等方面的研究有着重要的理论和实际意义。 我们利用单糖为起始原料，经选择性地保护和脱保护、端基的活化和偶联等步骤，首先合成了O4抗原，又经过近30步反应，完成了两个全保护的O10抗原（五糖）的合成；并对烯丙基、异亚丙基的保护及脱除，选择性苄基化，选择性乙酰化及氯乙酰化等的反应条件进行了一些摸索；在摸索了脱除烯丙基的几个条件后，我们选用了PdCl₂为催化剂，用甲醇为溶剂，在常温下，较顺利地将其脱除；二糖合成中由于三乙酰保护的鼠李糖供体反应活性不高，我们使用了本实验室发展的三氟乙酸酯苷化方法，得到了收率较好的二糖；三糖合成中，由于保护的乙酰氨基葡萄糖在CH₂Cl₂中的溶解性较差，使反应收率受到极大影响，我们利用IP)法（inversion procedure）得到了收率较好的三糖；因O10抗原为带支链的复杂寡糖片段，给合成和鉴定带来了一定的困难，我们采用了2+3的合成战略，为O10抗原的合成及鉴定提供了便利。现一共完成了56个化合物的合成，包括33个单糖、14个二糖、7个三糖和2个五糖。其中23个化合物未见文献报导。