邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

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近年来,以鱼尼丁受体为靶标的新型杀虫剂邻甲酰氨基苯甲酰胺类研究取得突破性的进展,氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)作为该类杀虫中的佼佼者已经在全世界应用广泛,受到农业和农药科研人员的青睐。美国杜邦公司以氟虫酰胺化合物为先导物,对该化合物作了较大改变,获得了一类新的先导化合物—邻甲酰氨基苯甲酰胺类(anthranilic diamides)通过结构修饰和构效关系研究,于2000年发现了氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)。它是杜邦公司从两千多个邻甲酰氨基苯甲酰胺类候选化合物中筛选出来的,在很低质量浓度下仍具有好的杀虫活性,氯虫苯甲酰胺不仅与鱼尼丁碱,氟虫酰胺有着相同作用特征,对鳞翅目害虫具有速效性,且对非靶标昆虫如家畜影响无毒或毒性很小,所以具有安全选择性。经杀虫剂处理后,靶标害虫的鱼尼丁受体与药物相互作用,药物调节受体上的钙离子通道,害虫出现持续的虫体收缩、脱粪、呕吐等症状。目前,国内外许多的研究人员以氯虫苯甲酰胺为先导物,根据me-too、分子等排原理、类同合成等方法,分别对氯虫苯甲酰胺结构中修饰和优化,希望设计合成出生物活性和选择性更高的化台物。本课题以氯虫苯甲酰胺为先导化合物重点改造和修饰酰胺部位,在氨基上连接包括烷基、氰基、杂环和烷氧基等各种基团,以取代现有的甲基,希望合成出活性比较高的化合物。例如本课题中在原料胺上进行了选择,比如空间结构手性胺,胺上有两个氮原子,氮原子在取代基等都对化合物的活性有影响。本课题合成了22个化合物,优化了反应路线。在路线上有意识的进行简单化反应条件和后处理优化,与工业化生产接轨,能不过柱子不过柱子,创造性的运用硅胶,硅藻土和活性碳进行后处理。溶剂的选择上分别选择了二氯甲烷(DCM),四氢呋喃(THF),丙酮,吡啶和水的混合体系。绝大多数的反应,二氯甲烷(DCM)和四氢呋喃(THF)都能够作为反应溶剂,但是考虑到后处理简易程度和对人体的健康,尽可能的选择二氯甲烷(DCM)。运用核磁,高分辨质谱,高效液相等分析手段对化合物进行表征和结构鉴定,创造一套分析方法,总结归纳特殊基团的图谱特征。化合物分别进行了小菜蛾和东方粘虫的杀虫活性测试,建立了化合物与活性的构效关系。通过构效关系建立一个化合物库,为以后药物筛选打下基础。这些化合物中有个别化合物活性虽然不如氯虫苯甲酰胺活性好,但仍然有较高活性,也体现了课题的设计思路和比较正确。在总结本课题的化合物设计经验基础上,为以后通过计算机手段将药物分子与受体的匹配,进行药物初步筛选优化和设计提供帮助。
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