偶氮酯类化合物最早是在天然产物和药物等生物活性大分子中发现的,随着化学水平的不断提高,它在有机合成领域成为了一类非常活跃的底物,在药物合成领域也是一类重要的药物中间体。下面我们简单介绍偶氮酯类化合物在有机化学领域中参与的化学反应。偶氮酯类化合物可以合成吲哚衍生物,构建含硫的季碳手性分子,合成具有轴手性的化合物,实现中心手性向轴手性的转化反应,作为多组分反应的一员来合成更为复杂的环骨架化合物。尽管在过去几年中,偶氮酯类化合物被化学家们多次利用,已被开发出多种合成策略,但是关于其构建含硫季碳手性化合物和吲哚类衍生物的报道仍较少。因此,我们实验室决定以偶氮酯类化合物为研究对象,选择噻唑酮类、醛类和酮类作为亲核试剂,在有机催化剂的介导下,分别构建了含硫的季碳手性中心骨架化合物和吲哚类衍生物,开发了高效便捷合成产物的偶联反应和[3+2]环加成反应。本论文的第一部分工作报道了在手性磷酸催化剂的作用下,偶氮酯与噻唑酮的不对称偶联反应,构建了新的含硫季碳手性中心骨架化合物。我们从最初的实验方案设计,筛选条件（催化剂、溶剂、温度等）,到为底物做通用性评价,进行扩大化反应和衍生反应,最后再进行培养单晶确定产物结构等方面,全部得到了很好的结果（45-99%的产率,60-98%的ee值）。该报道为构建含硫的季碳手性中心骨架化合物提供了相当便捷的方法,最终产物的骨架也可以做适当的修饰,并且不影响整体的结果。本论文的第二部分工作报道了胺催化的偶氮酯类化合物与醛类化合物的[3+2]环加成反应,同时需要添加乙酸来辅助性脱水,构建了一系列吲哚骨架衍生物。我们同样也是通过最初的方案设计,筛选条件（催化剂、溶剂、温度等）,为底物做通用性评价,进行扩大化反应和衍生反应,继而培养单晶确定产物结构等方面,全部得到了很好的结果（75-94%的收率）。该报道发现当偶氮酯类化合物作为底物时,底物范围极其广阔,并且为构建吲哚类衍生物这种良好的药物中间体提供了一种更为高效简便的方法。本论文的第三部分则是在第二部分的基础上,实现了胺催化的偶氮酯类化合物与酮类化合物构建吲哚类衍生物的反应。此方案同样证明了偶氮酯类化合物作为底物时应用的广泛性。同理,我们也是通过最初的方案设计,筛选条件（催化剂、溶剂、温度等）,为底物做通用性评价,进行扩大化反应和衍生反应,到培养单晶确定产物结构等方面,全部得到了很好的结果（72-90%的收率）。在第二部分工作的基础上,我们把醛类化合物演变成酮类化合物,发现该反应可以形成不一样的吲哚衍生物,为合成不同骨架的吲哚类衍生物提供了多种新策略。