酰胺键在药物、多肽、材料等分子中广泛存在,其常规合成方法具有局限性,如化学选择性缺乏、水不相容性、有机废物产生过多、反应速率低、需要缩合剂参与等。因此,开发可持续的、具有选择性的酰胺合成新方法尤为重要,特别是在化学生物学和药物开发领域,如蛋白质半合成、药物偶联物制备、多肽及药物修饰等方面。为此,论文提出了快速制备酰基三氟硼酸钾化合物库（可用于选择性形成酰胺键）的后期修饰策略,并发现了一种新型化学选择性酰胺合成反应,即酰基硅-羟胺连接。第一章阐述研究背景及目的。首先,说明酰胺键的重要性并总结现有合成策略;其次,阐述酰胺连接反应及酰基硼化学;再次,强调酰基硼与酰基硅的关联性,为利用酰基硅化合物开发化学选择性连接反应提供理论依据;最后,介绍酰基硅化学及其参与的反应。第二章开发酰基三氟硼酸钾化合物的后期修饰方法。研究发现,酰基硼结构中的C-B键在钯催化偶联条件下保持稳定。据此,合成50多个含C（sp~2）-C（sp~2）（芳基）,C（sp~2）–C（sp~2）（烯烃）,C（sp~2）–C（sp）,C（sp~2）–N等化学键的酰基三氟硼酸钾化合物,有助于酰基硼-羟胺连接反应与酰基硼化学在构建分子库方面发挥作用。第三章在酰基三氟硼酸钾化合物上组装C（sp~2）-C（sp~3）键。筛选发现,三氟硼酸亚胺化合物经镍/光氧化还原双催化偶联反应可被烷基化,其产物被水解为相应的酰基三氟硼酸钾化合物。进一步,烷基化的酰基三氟硼酸钾化合物可被用于合成蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂,拓展了酰基硼-羟胺连接反应的应用范围。第四章开发基于酰基硅和羟胺在水溶液中选择性形成酰胺键的连接反应。该反应具有产率高、操作简单、速率快、耐受官能团多等特点,可用于市售药物、未保护的多肽、天然产物以及其他生物活性分子的后期修饰。目前,酰基硅化合物主要被用作合成中间体,该反应的发现将推动酰基硅化学在基于片段的药物发现、化学生物学、材料科学等领域的发展。第五章提出总结和展望。酰基硅-羟胺连接反应被报道以来,已得到多方关注。基于该反应的发现和应用将日益增多,例如蛋白质的合成和修饰等。