【摘 要】
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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯（DBN）是常见的有机强碱试剂,被广泛应用于消除、异构、缩合、环化等多种反应中。越来越多的实验表明“非
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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯（DBN）是常见的有机强碱试剂,被广泛应用于消除、异构、缩合、环化等多种反应中。越来越多的实验表明“非亲核性试剂”DBU、DBN在特定情况下也可以作为亲核试剂参与反应。本文以肉桂酸（酯）为原料,经溴化、消除、酰胺化反应制备得到N-苯基-N-苄基苯丙炔酰胺类化合物。该化合物与DBU、DBN反应得到不同结构的含N杂环。本文利用核磁共振(1H NMR、13C NMR、DEPT 135、H-H COSY、HSQC、HMBC和NOESY)和质谱对产物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ进行结构确证,并针对性地提出了三种可能的反应机理。底物的结构、水的参与,对产物结构产生不同的影响。在成环反应中DBU作为C,N-双重亲核试剂作用于底物得到产物Ⅰ、Ⅱ;在开环反应中DBU、DBN作为N-亲核试剂与苯丙炔酰胺底物作用,生成产物Ⅲ。
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