【摘 要】
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过氧化亚硝酰是生物体内非常重要的一种活性氧物质,由一氧化氮和超氧自由基阴离子反应生成,在一些生理和病理过程中具有很高的活性。一方面,过量的过氧化亚硝酰会氧化或硝化
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过氧化亚硝酰是生物体内非常重要的一种活性氧物质,由一氧化氮和超氧自由基阴离子反应生成,在一些生理和病理过程中具有很高的活性。一方面,过量的过氧化亚硝酰会氧化或硝化细胞内的一些生物分子,如含有酪氨酸残基或硫醇的蛋白质、DNA、含不饱和脂肪酸的脂质等,导致这些生物分子受到伤害,从而引发一系列疾病。另一方面,已有研究表明,过氧化亚硝酰还参与了细胞的信号转导和细胞凋亡过程。因此,对细胞内过氧化亚硝酰的监测引起了人们的广泛关注,阐明过氧化亚硝酰的细胞生理功能和病理机制,对其引起的相关疾病的诊断有着重要的意义。目前用于检测过氧化亚硝酰的方法中,小分子荧光探针由于其具有操作简单、高选择性、非侵入性和实时荧光成像等优点,受到了人们的广泛关注。现已有大量用于检测过氧化亚硝酰的荧光探针,这些探针主要基于光致电子转移(PET)、分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)等感应机制。近些年来,激发态分子内质子转移机理(ESIPT)吸引了人们的注意,这主要是由于基于ESIPT机理的荧光探针通常具有很低的背景(低的量子产率)和长的激发波长(大的斯托克斯位移),但是应用ESIPT机理的过氧化亚硝酰荧光探针屈指可数,因此本论文基于ESIPT机理,设计并合成了一种萘二甲酰亚胺荧光探针N-CBT,用于选择性检测活细胞中外源性和内源性的过氧化亚硝酰。该探针分子以1,8-萘二甲酰亚胺为荧光团,2-苯并噻唑乙腈的结合为N-CBT提供了一种稀有的八元环氢键结构,使得N-CBT能够产生两种类型的荧光发射。由理论计算结果证实,当分子受到光的激发时,分子通过形成分子内氢键发生羟基到羰基的质子快速转移,导致从激发的烯醇式到激发的酮式的互变异构转变。在水溶液中,分子与水形成分子间氢键抑制了ESIPT过程,荧光猝灭。在过氧化亚硝酰存在下,分子的氰基碳-碳双键断开,使绿色荧光有效地再生。结果,我们在518 nm处观察到N-CBT有34倍的荧光增强响应,并且在1-14μM的浓度范围内,N-CBT的荧光强度与过氧化亚硝酰的浓度显示出良好的线性关系,检测限为37 n M。随后,N-CBT被应用于可视化检测细胞中的过氧化亚硝酰,它在选择性检测活细胞中的内源性和外源性的过氧化亚硝酰方面显示出巨大的潜力。
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