基于席夫碱化合物的碳氮双键结构,使其具有良好的光谱性质和配位能力。席夫碱化合物的合成相对简单、收率较高、原材料比较丰富、可选择面比较广,而且结构中的N、O、S等杂原子能和许多的金属离子配位,在金属离子的检测方面有着重要的研究意义。荧光探针具有操作简单、选择性和灵敏度高、良好的时间和空间识辨能力等优点。而聚集荧光增强型探针是众多荧光分子探针中的一个重要分支,在化学及生物传感、医学影像等研究领域具有显著的优势,已成功的应用于金属离子、有机小分子、病原体、蛋白质,DNA等生物分子等等与环境和生物检测、医学诊断相关的各种分析物的检测。然而如何设计高效简单的荧光探针且具有优良的光物理性质和检测识别能力,仍是目前及未来的挑战。因此,本文结合席夫碱化合物和聚集诱导发光分子的优点,构建了一系列金属离子荧光探针,探针分子良好的发光效率,使其高选择性和灵敏性的实现对目标物的检测或者成像。具体的研究如下:1.基于水杨醛和联苯二胺,本文设计合成了一种结构简单的席夫碱铝离子荧光探针。该探针具有典型的聚集诱导荧光（AIE）增强的性质。探针分子结构中的羟基和亚胺基上的N原子可以选择性地和Al³⁺配位,实现对Al³⁺的检测。在生理环境条件下,探针在540 nm波长处发射出黄色的聚集态荧光,络合Al³⁺之后,在430 nm波长处发射出蓝色的荧光,其较大的斯洛克斯位移的出现,对探针应用于生物成像的研究奠定了基础。在最优化的实验条件下,探针对Al³⁺的检出限为0.4μM。此外,探针实现了活细胞内Al³⁺的检测。此方法具有操作简单,成本廉价,选择性和灵敏度高等优点。2.基于二醛和4-氨基三苯胺,通过简单的合成路线,温和的实验条件,本文设计合成了一种新型的双席夫碱结构的汞离子荧光探针。利用探针的AIE特点,借助紫外灯的照射,可实现裸眼检测体系中有无Hg²⁺的存在;在优化的实验条件下,高选择性和灵敏度的检测水环境中的Hg²⁺,其检出限为0.077μM。此外,探针具有良好的生物相容性和低毒性,可以用于检测细胞内的Hg²⁺。此探针的研究为设计高效的AIE探针提供了新的思路。3.基于水杨醛和萘胺,本文设计合成了基于水杨醛-2-萘胺席夫碱结构的锌离子荧光探针。通过光物理性质的研究,探针具有典型的AIE性质。利用探针分子结构中的N杂原子和羟基与锌离子选择性的结合,实现对锌离子的检测,并且不受其它常见金属离子,尤其Cd²⁺的干扰。在优化的实验条件下,探针对锌离子在0.1-20μM范围内的检测具有良好的线性反应,检测限可达到46 nM。另外,基于AIE分子在固体薄膜中的应用,开发了锌离子检测试纸的制备和应用,此方法操作简单、成本低。4.基于二-（2-吡啶甲基）胺（DAP）是锌离子的高选择性金属螯合剂,本文设计合成了一种含有2个DAP基团的双席夫碱结构的化合物作为荧光探针,高选择性的识别Zn²⁺。进一步,通过改变溶剂条件,探针和Zn²⁺络合后的荧光性质发生改变,利用Zn²⁺和DNA之间的金属配位相互作用,进一步结合ssDNA,基于探针分子的AIE性质,实现对ssDNA的检测。该方法的建立和研究提供了一种新颖的双荧光检测技术,用于检测生物体系中的其它金属离子和生物分子。