A convenient synthesis of 2β,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid as a natural diastereoisomer of coros

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2β,3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid(6) is a naturally occurring diastereoisomer of corosolic acid with glycogen phosphorylase inhibitory activity.A new strategy for the semi-synthesis of 6 was developed.Using the commercially available ursolic acid(1) as the starting materials,6 was synthesized through five facile reactions with a high stereoselectivity and an overall yield of 47.3%.The structure of 6 was confirmed by optical rotation.ESI-MS,~1H NMR and ~(13)C NMR data. 2β, 3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (6) is a naturally occurring diastereoisomer of corosolic acid with glycogen phosphorylase inhibitory activity. A new strategy for the semi-synthesis of 6 was developed. Using the commercially available ursolic acid (1) as the starting materials, 6 was synthesized through five facile reactions with a high stereoselectivity and an overall yield of 47.3%. The structure of 6 was confirmed by optical rotation. ESI-MS, ~ 1H NMR and ~ (13) C NMR data.
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