1923年，冰心的诗集《繁星》《春水》出版后，很快风靡文坛，受到很多文学青年的喜欢，可是梁实秋却不觉得好。1923年7月，梁实秋在（（创作》周刊上发表了《（繁星>与（春水）》一文，批评冰心的这两部诗集。
　　梁实秋告诉读者：“冰心女士是一个散文作家、小说作家，不适宜于诗；《繁星》《春水》的体裁不值得仿效而流为时尚。”梁实秋的这种言论当然是一家之言，但在文坛上却是一篇醒目的反调文章。当时，冰心在文坛上的声望比梁实秋高得多，被梁实秋批评得一无是处的小诗，正是很多文学青年模仿的对象。因此，梁实秋的这篇宏论是很难让冰心服气的。
　　批评文章发表后没几天，梁实秋就踏上了去美国的轮船。在这艘船上，他遇到了冰心。经人介绍，两人相识，但当时梁实秋认为冰心是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人千里之外”。
　　到美國后，梁实秋与冰心的交往逐渐多了起来。梁实秋发现冰心“不是一个恃才傲物的人，不過对人有几分矜持，至于她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及”。从此，两人结下了长达半个多世纪的友谊。
　　不久，波士顿一带的中国留学生在当地的“美术剧院”演出了英文版《琵琶记》，梁实秋在剧中饰蔡中郎，冰心演宰相之女，演出轰动一时。两人留学回国之后一度断了联系，直到抗战爆发才又重逢。
　　1940年，梁实秋过生日，冰心应邀参加。酒过三巡后，梁实秋忽然研墨展纸，索要冰心的字。那天冰心喝了一点儿酒，心情特别好，便提笔欣然写下：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的要好的朋友。我的朋友之中，男人中算梁实秋最像一朵花，虽然是一朵鸡冠花，培植尚未成功，实秋仍需努力！”梁实秋拿到这幅字后极为珍爱，后来一直把它带在身边。
　　抗战胜利后，冰心随丈夫去了日本，她在日本的寓所里特意挂了梁实秋送给她的一幅字。1951年，冰心夫妇回国，定居北京，而梁实秋于1949年6月去了台湾。由于海峡两岸局势紧张，两人中断了联系。后来，梁实秋听说“冰心和她的丈夫双双服毒自杀”，非常悲痛，写了一篇《忆冰心》，用细腻平和的笔触回忆了两人几十年的友情。
　　1972年春，梁实秋才得知冰心依然健在。而后，这篇文章也辗转到了冰心手里，她看后十分感动，立刻写了一封信，托友人转给梁实秋。梁实秋感慨万千，欣慰之余，又提笔写了更正文字，并将文章收入散文集中。
　　冰心期待梁实秋能回大陆看看，结果等来的却是梁实秋病逝的噩耗。冰心当时已经87岁，她在短短一个月时间里，和泪写了两篇悼念文章。晚年冰心出版的《关于男人》一书里说：“我这一辈子接触过的可敬可爱的男人的数目，远在可敬可爱的女子之上。”在这本集子中，收录了那两篇写梁实秋的文章。而当梁实秋的遗孀到北京拜访冰心时，冰心悲痛地说：“实秋是我的一生知己。”
　　冰心与梁实秋的友情，在两人的文章中可见一斑。世人皆知，一般的悼念文章都是为表达生者对已逝亲友的思念而作，绝无两者相互悼念的道理。但冰心和梁实秋之间，生前都曾发表过悼念对方的文章，可谓千古一绝。