碳酸铯催化吡唑与α,β-不饱和酮的氮杂Michael反应

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发展了一种碳酸铯催化吡唑与α,β-不饱和酮的氮杂Michael反应新方法.在5 mol%Cs2CO3存在下,于1,4-二氧六环中回流反应7~12 h,以86%~95%的产率得到21种β-(N1-吡唑基)酮.此法对芳香类和脂肪类α,β-不饱和酮均适用良好,易实现克级放大.产物可容易地转化为相应的γ-氨基醇.发展的方法同样适用于吡唑与丙烯酸甲酯和硝基苯乙烯的氮杂Michael反应. A new method for the aza-Michael reaction of pyrazole with α, β-unsaturated ketones catalyzed by cesium carbonate was developed.Reaction was carried out in 1,4-dioxane for 7-12 h in the presence of 5 mol% Cs 2 CO 3, 21 kinds of β - (N1-pyrazolyl) ketones are obtained in a yield of 86% ~ 95%. This method is suitable for the aromatic and aliphatic α, β-unsaturated ketones and can be easily amplified in grams. Easily converted to the corresponding γ-amino alcohol.The development of the method is also applicable to aza-Michael reaction of pyrazole with methyl acrylate and nitrostyrene.
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