1923年9月16日 新加坡出生。是第四代华裔，祖辈均为中国广东大埔县客家人。
　　1936-1942年 就读于莱佛士书院、莱佛士学院。
　　1946-1950年 英国剑桥大学攻读法律，在伦敦取得执业律师资格。
　　1950年9月 与柯玉芝结婚。
　　1952年 长子李显龙出生。
　　1954年11月 人民行动党成立，李光耀当选秘书长。
　　1955年 当选新加坡立法议院议员，成为反对党领袖。
　　1957年8月31日 马来亚联邦独立。
　　1957年12月 人民行动党参加市议会选举，赢得13个议席。
　　1959年6月5日 人民行动党执政，李光耀宣誓就任新加坡自治邦首任总理。
　　1962年9月 进行全民公投，选民支持新加坡加入马来西亚。
　　1963年9月16日 马来西亚成立，成员包括马来亚、新加坡、砂劳越和沙巴。
　　1963年9月21日 新加坡大选，人民行动党获胜。
　　1964年3月 人民行动党派出九名候选人参加马来西亚大选，只赢得一个议席。新加坡与联邦政府的关系恶化。
　　1964年7月与9月 新加坡发生种族暴乱。
　　1965年7月 马来西亚总理东姑阿都拉曼在伦敦决定新加坡必须退出马来西亚。
　　1965年8月9日 新加坡脱离马来西亚独立。
　　1968年 李光耀领导人民行动党参加独立后第一次大选，囊括国会全部58个议席，他出任总理。
　　1972年3月22日 独立后首次出访马来西亚。
　　1976年 出访中国。
　　1990年11月28日 李光耀卸任总理、出任内阁资政，吴作栋接任总理。
　　1992年11月 辞任人民行动党秘书长。
　　2004年 吴作栋辞任总理，李显龙接任总理；李光耀转任国务资政，吴作栋任内阁资政。
　　2011年 人民行动党在大选中得票率为历来最低，并首次输掉集选区议席，反对党取得历来最佳的成绩（6席），李光耀辞去资政职务。