碘催化的串联氧化环化反应合成多取代咪唑(英文)

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以苯乙醛和苄胺衍生物为原料,分子碘作为催化剂,过氧叔丁醇作为氧化剂合成了一系列的多取代咪唑.同时对反应过程中催化剂的用量、氧化剂、溶剂和温度进行了优化,得到如下最优反应条件:0.3 equiv.的分子碘作为催化剂,过氧叔丁醇作为氧化剂,乙腈作为溶剂,反应温度为70℃.而苯乙酮和苄胺上的吸电子基团均有利于此氧化反应,对反应机理也进行了探索性研究并有了较明确的认识.与传统的咪唑合成方法相比,该新方法反应条件更温和,原材料更易获得. A series of poly-substituted imidazoles were synthesized from phenylacetaldehyde and benzylamine derivatives using molecular iodine as catalyst and t-butyl alcohol as oxidant, and the amount of catalyst, oxidant, solvent and temperature in the reaction were optimized , The following optimal reaction conditions were obtained: molecular iodine 0.3 equiv. As catalyst, t-butyl peroxy alcohol as oxidant, acetonitrile as solvent, reaction temperature 70 ° C. The electron-withdrawing groups on acetophenone and benzylamine both had Which is conducive to this oxidation reaction, exploratory research on the reaction mechanism has been made and a clearer understanding has been reached.Compared with the traditional imidazole synthesis method, the new method has more mild reaction conditions and easier access to raw materials.
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