林黛玉的脾性，现在的人们大概有一点是不大喜欢的，就是成天爱哭。对此小说里有一个神话的解释，暂且不管。从写实的角度来看，林黛玉体弱多病，父母双亡，有个弟弟也很早就夭折了，在贾府又是个客居的身份，生性孤傲，却寄人篱下，难免容易伤心。她的诗词情调凄清，想到的往往是孤独、离散、衰亡，这也和她身世与体质有关吧。
　　但无论如何，你还是会怀疑：这位林妹妹是不是有点夸张？怎么说，贾府也是外祖母的家，而外祖母又是格外疼爱她的。第二十六回从小丫头佳蕙口中漏出一句“可巧老太太那里给林姑娘送钱来”，表明在由凤姐主持统一发放的“月例”之外，贾母还另外拿自己的钱来贴补黛玉，可见老太太在许多地方都有周全的考虑。
　　贾府里有谁欺负黛玉了吗？实在也看不出来。两个舅舅贾赦、贾政不怎么关心她，但那是正常的，他们也不关心府中其他女孩。舅妈王夫人似乎不怎么喜欢黛玉，但并没明显地表现出来。至于其他人，恐怕就没有什么资格看不起林黛玉了。但是，在《葬花吟》里黛玉借以自喻的话，竟是“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”！有这么严重吗？谁是“风刀霜剑”呢？所以有时连贾母也怨怪她心眼太小，说 “这孩子就是心重些，所以身体不结实”。
　　林黛玉的事情，恐怕要放在更大的历史框架里来观照。她从小被当作男孩来教育，后来也一直爱读书，诗词歌赋，佛老庄禅，野史小说，都有涉猎。她的精神世界，和男性知识者是可以相通的。而中国社会思想文化的演变，在经历了明末的自由奔放和走投无路之后，转入清初的专制强化与思想高压，在知识者内心中积淀下深重的苦闷。
　　这种历史性的内容透过作者的文笔渗入林黛玉这一特殊的女性身上，便呈现出凄苦的情感色调。还借《葬花吟》来说吧，“愿侬胁下生双翼，随花飞到天尽头。天尽头，何处有香丘？”心神欲飞舞，人世无归路，这可以看成是一种象征。
　　而在具体的故事情节中，黛玉的悲哀不仅源于身世之孤零，更源于内心中过于常人的敏感。这敏感是与高度的自爱与自尊相联系的个性特征。有一次宝玉把北静王所赠的皇上所赐的一串念珠送给她，黛玉拿来一扔：“什么臭男人用过的东西，我不要！”皇帝、王爷全成了“臭男人”，气派真是够大的。这里同时更有对此刻宝玉身上透出的庸俗气味的鄙夷：来自于最高权势者的器物，便格外珍贵吗？如果是，那么人还有什么可珍贵的呢？
　　爱情对林黛玉之所以重要，是因为它体现了个人决定其生命道路的自由；而自由的爱情在当时的条件下却几乎是不可能的，这就带来最大的悲哀。第二十三回写她与宝玉一起读《西厢记》，“如花美眷，似水流年”八个字，令她“心痛神驰，眼中落泪”，就是因为意识到美丽的青春不知终究在何处荒败。后来紫鹃提醒她要趁贾母还在，赶紧将她和宝玉婚事落实下来，她又为此“直泣了一夜”，因为她深知命运完全不掌握在自己手里。她的敏感变得越来越脆弱，只能以泪洗面，直到生命的尽头。
　　林黛玉的悲哀同时也是小说作者的悲哀。从明末以来，敏感的文人就深刻地意识到自由的不可能。这个阴郁的世界本身毫无价值，却足以吞噬一切美好的事物。而美丽的女性的毁灭，最能够以激动人心的方式显示现实的无情与不合理。清初吴梅村的诗写陈圆圆、卞玉京等众多女性的悲剧，就充满了这样的历史哀伤。曹雪芹《红楼梦》写“千红一哭，万艳同悲”，是这一历史命题的延续，也是它在更高境界中的展现。据脂批说，和林黛玉一样，曹雪芹自己也是“泪尽而逝”的。
　　在大观园内，林黛玉的住处叫“潇湘馆”。“潇湘”这个词在古代文学传统有特殊的象征意义，它常常隐指女性的多情与悲伤，实际上不合适用来命名少女的住处。作者做了一个特别的选择，藉此传达一层渗透历史感伤的诗意。所以，正如梁启超所说，读毕《红楼梦》，人们自然“有余恋，有余悲”。