苏东坡为人幽默，有时甚至会像孩子一样淘气。他的好友大通禅师是个道行高洁的老僧，据说别人到他的修道场所见他时必须先斋戒沐浴，而且女子不能进禅堂。苏东坡一向有平等精神，对大通禅师的做法有些不以为然。
　　某次，他与一群人去逛庙，其中有一个青楼女子。苏东坡故意带着那个青楼女子向大通禅师敬拜，大通禅师很不高兴。苏东坡笑着说，倘若大通禅师肯将用来敲木鱼的木槌借给青楼女子，自己就立即写一首诗向大通禅师谢罪。大通禅师答应了。结果苏东坡写了一首这样的小调，让那个青楼女子唱：“师唱谁家曲……山僧莫皱眉，却愁弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。”该诗虽在讽刺大通禅师年轻时也有点儿好色，但调侃的口吻让大通禅师哭笑不得。
　　一位好友请苏东坡吃“皛（xiao）饭”，苏东坡好奇地去了，发现桌上只有盐、白萝卜和米饭，真是“三白饭”。苏东坡大笑，把三白饭吃了个干净。第二天，苏东坡回请好友吃“毳（cui）饭”。好友欣然前往，但等了好久，始终不见饭菜端上来。好友饿得忍无可忍了，苏东坡才徐徐告知： “盐也毛，萝卜也毛，饭也毛，非毳而何？”原来宋代“毛”与“冇（mao，意为没有）”谐音， “毳饭”就是“三毛饭”，桌上自然什么菜都没有。好友这才发觉苏东坡在“报复”自己，不禁捧腹大笑。
　　苏东坡判案也极其幽默。杭州灵隐寺有个和尚叫了然，和尚本要戒色，了然却没有将佛教教义放在眼中，常到勾栏之处寻花问柳，甚至迷上了一个叫秀奴的青楼女子。后来了然钱财花尽，秀奴便不再理他。某夜，了然喝得醉醺醺的，衣衫褴褛地又去找秀奴，秀奴不肯见他，他强闯进去，竟将秀奴打死。了然随即被捕。
　　当时苏东坡正做着杭州通判，审讯时，他发现了然的胳膊上刺了一副对联：“但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”苏东坡一声叹息，写了如下判词：“这个秃奴，修行太煞……空空色色今安在。臂间刺道苦相思，这回还了相思债。”该案是桩事实清晰的谋杀案，凶手偿命也在意料之中，但因为苏东坡的判词里有调侃、有禅心，这个案子便超越了普通的刑事诉讼，有了生活的悲喜味和人间的烟火气。
　　苏东坡的幽默来自他的才气。他当年考进士时名列第二，如果不是欧阳修误以为其文章是自己的学生曾巩所写，为了避嫌，苏东坡就是第一了。进入仕途后，苏东坡无论公务还是诗文书画都令人佩服，连太后都成了他的粉丝。有这样的才华做底气，他的言谈和行事自然会流露出嬉笑怒骂的真心，审案时也会更富有同情心，让人感受到案情蕴含的“含泪的微笑”。
　　同时，苏东坡的幽默也是他自我开解的一种方式，就像一个人走夜路多了，眼睛会特别明亮一样。他被朝廷重新起用时，因为经历过世态炎凉，自然厌恶善于逢迎的小人，借调侃好友大通禅师，他实际上抒发了对现实中小人的不滿。他被贬黄州时经济拮据，吃饭往往只吃米饭、萝卜和一碗清淡的汤，并且很满足于这样清苦的生活，好友戏谑，他也不以为意，反而自黑“毳饭”来笑对苦难。
　　如果生活不顺利，整天愁眉苦脸的只能让日子真的没法过下去。苏东坡懂得这个道理，所以无论生活多么艰辛，他都不抱怨不消沉，而是幽默以对，把日子过成了诗。