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烃的探究性实验，热点集中在甲烷、乙炔、苯等物质的性质上。有机探究性实验多以“身边事”作为切入点，或以课本知识为基础，或以生活实际为背景，提出问题让同学们加以解释。烃的探究性实验题有何特点？下面通过几种常见题型加以说明。
1．对实验方案的探究
例1 教材第42页的“科学探究”有这样的问题：在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如下图所示)，用酸性KMnO4溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：
[气体][水][酸性KMnO4溶液]
（1）为什么在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，起什么作用?
（2）根据以上设计思路，下列结论正确的是（ ）
A. 将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B. 将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙烯生成
C. 将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成
D. 将苯、液溴、铁粉反应产生的气体通入到AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成。
解析 （1）由于乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，会对乙烯的性质检验。因此，利用乙醇极易溶于水的特点，在乙烯气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管可以有效地除去乙醇蒸气。
（2）A选项，电石常含有CaS等杂质，与水反应后会产生H2S等杂质气体，由于H2S是还原性气体也会使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色并不能说明有乙炔生成。通过分析教材中的“科学探究”实验——乙烯气体的检验知，B选项，若选用酸性KMnO4溶液，需先把气体通入水中排除乙醇的干扰，所以B选项是错误的；C选项，若选用溴水，就不必排除乙醇的干扰，因为乙醇不会使溴水褪色，故C选项是正确的。D选项，并不能说明有HBr生成，溴蒸汽通入AgNO3 溶液中，也会有淡黄色AgBr沉淀产生。
答案 （1）加一个盛有水的试管可以有效地除去乙醇蒸气。（2）C。
点拨 课本中涉及的栏目如“学与问”“科学探究”等给命题者提供了广阔的发挥空间。本题以教材中现有实验的缺陷为命题的出发点，将改进优化的过程设计成一个二次探究过程，旨在考查同学们的基础知识、分析与解决问题的能力、实验操作与实验方案的评价能力、绿色化学的观点等。
2．对实验过程的探究
例2 某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验台上有两个盖有毛玻璃片的集气瓶（其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气）等。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想用试管取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究．
请你帮助他们完成下列问题：
（1）用最简单的方法区别两个集气瓶中的气体： 。
（2）有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出在刻度试管中取用5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的操作装置。并说明简单的操作方法： 。
（3）在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在 （填写下面的序号）的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。
A．黑暗中 B．阳光直射的地方
C．室内自然光 D．任何地方
写出该反应中的一个化学方程式： ；足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是： 。
解析 （1）通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶为氯气，另外一集气瓶为甲烷。（2）按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。（3）烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发生爆炸。
答案 （1）有颜色的一瓶为氯气，另外一瓶为甲烷。
（2）装置如下图所示：
先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的饱和氯化钠溶液即可。
（3）C CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl 试管内有水柱缓慢上升。
点拨 有机探究性实验题不一定是难题，学习过程中不应忽视基础知识的掌握，专“啃”探究难题。
3．对跨教材的综合知识进行应用探究
例3 石油化工专家闵恩泽院士获2007年度国家最高科学技术奖，他是石油化工技术自主创新的先行者和绿色化学的开拓者，他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油化工产品的成本。
（1）使用催化剂进行石油裂化及裂解获得的主要产品是 。
（2）工业上，通过绿色化学工艺（理想状态是反应物中原子的利用率为100%）用CO、CH3OH和一种不饱和脂肪链烃合成CH2＝C(CH3)COOCH3，该不饱和脂肪链烃的名称为 [能量][反应过程][生成物][反应物] 。
（3）右图表示某石油炼制反应进行过程中能量（单位为kJ·mol－1）的变化示意图。请用虚线表示在反应中使用催化剂后能量的变化情况。
（4）科研人员在实验室中按下列流程在催化反应器中装载不同的催化剂，探究不同催化剂对石油裂解反应的催化性能。
[石油气体
（一定温度）&→&催化反应器&→&检 测&→&尾气
处理&]
①该探究实验的条件控制非常重要，检测装置中选择的检测试剂及必须注意的问题是 ；
②从安全的角度考虑，本实验尾气处理的方法是 。
解析 本题不仅仅涉及烃、卤代烃等选修5的知识，还涉及选修4化学反应原理的知识。脂肪烃中用了较大篇幅介绍石油的炼制，使用催化剂进行石油炼制属于石油的裂化和裂解范畴。根据原子守恒，不饱和脂肪链烃的分子式为C3H4，结构简式为CH3C≡CH，名称为丙炔。催化剂加快反应速率的原因是降低反应活化能，使更多反应物分子成为活化分子。探究不同催化剂对石油裂解反应的催化性能的关键是控制其他实验条件均相同。从安全的角度看，本实验应防止泄漏出来的气态有机物引发爆炸事故。 [能量][反应过程][生成物][反应物]
答案 （1）轻质油和气态烯烃（或碳原子数较少的烃）； （2）丙炔； （3）如图； （4）①试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液，其浓度、体积在每次实验中均相等；②将剩余气态有机物点燃。
点拨 本题属于综合应用，以石油化工催化技术和绿色化学为背景，考查同学们综合运用所学化学知识和方法，解决研究性、综合性问题的能力和科学探究能力。涉及石油的组成与应用、原子守恒思想、简单有机物的命名、实验条件的控制与实验安全问题。
【练习】
1．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体。并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2%的CCl4溶液150 g）。
（1）试从上图中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是 ；
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是 ；
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，可用 代替水；
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用W g的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为V毫升（标准状况）。则此电石的纯度计算式为： 。
2．烃的分子式的确定是有机物研究的一个重点。烃分子式的确定一般需要两个条件，其一为烃的相对分子质量，其二为烃中各元素的质量分数或元素的质量比。所以准确测定烃中碳、氢元素的质量分数，是确定烃的分子式的关键之一。为此，某化学研究小组以“烃类有机物中碳、氢元素的质量分数测定”为题进行了如下的实验设计。
一定量样品和氧气混合气经过灼热的铜网时被充分氧化，产生二氧化碳和水蒸气。经B、C装置可以测得产生的二氧化碳和水蒸气的质量，进而推知样品中碳和氢元素的质量分数。
（1）产生的二氧化碳和水蒸气是否被充分吸收，会影响碳、氢元素的含量测定。研究小组的成员查找到了下列有关数据，试图了解吸收剂的吸收性能。下表是20℃时，1 m3空气中经下列吸收剂吸收后水蒸气残留的克数：
根据上述数据，你认为吸收水蒸气时，最理想的吸收剂是 。
（2）你认为研究小组在这一实验中，B中的药品为 ，C中的药品为 ，D中药品为 。要使二氧化碳和水蒸气充分吸收，可采取的措施有（至少写两条） 。
（3）为了减少对测定二氧化碳质量的影响，你认为在本装置中还应改进的是 。
（4）混合气体是否能充分燃烧，也将直接影响测定的结果。为了使混合气体充分燃烧，研究小组想了许多办法，你认为可能是 。
（5）要完成该课题，除了要考虑样品的充分燃烧和产物的充分吸收外，你认为至少还要注意哪一条关键？ 。
【参考答案】
1. （1）C、I、J、G、H、F、E、D；（2）不能 反应剧烈，放热多，生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗的下端；（3）饱和食盐水；（4）[64(336+V)224W]%。
2. （1）Mg（ClO4）2固体；（2）Mg（ClO4）2，CuSO4，碱石灰 通入气体要缓慢，所用吸收剂要过量；（3）D装置后再装一个盛有碱石灰的干燥管；（4）增大氧气的量、燃烧后的气体通过加热的Cu网；（5）称量准确。
1．对实验方案的探究
例1 教材第42页的“科学探究”有这样的问题：在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如下图所示)，用酸性KMnO4溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：
（1）为什么在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，起什么作用?
（2）根据以上设计思路，下列结论正确的是（ ）
A. 将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B. 将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙烯生成
C. 将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成
D. 将苯、液溴、铁粉反应产生的气体通入到AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成。
解析 （1）由于乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，会对乙烯的性质检验。因此，利用乙醇极易溶于水的特点，在乙烯气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管可以有效地除去乙醇蒸气。
（2）A选项，电石常含有CaS等杂质，与水反应后会产生H2S等杂质气体，由于H2S是还原性气体也会使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色并不能说明有乙炔生成。通过分析教材中的“科学探究”实验——乙烯气体的检验知，B选项，若选用酸性KMnO4溶液，需先把气体通入水中排除乙醇的干扰，所以B选项是错误的；C选项，若选用溴水，就不必排除乙醇的干扰，因为乙醇不会使溴水褪色，故C选项是正确的。D选项，并不能说明有HBr生成，溴蒸汽通入AgNO3 溶液中，也会有淡黄色AgBr沉淀产生。
答案 （1）加一个盛有水的试管可以有效地除去乙醇蒸气。（2）C。
点拨 课本中涉及的栏目如“学与问”“科学探究”等给命题者提供了广阔的发挥空间。本题以教材中现有实验的缺陷为命题的出发点，将改进优化的过程设计成一个二次探究过程，旨在考查同学们的基础知识、分析与解决问题的能力、实验操作与实验方案的评价能力、绿色化学的观点等。
2．对实验过程的探究
例2 某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验台上有两个盖有毛玻璃片的集气瓶（其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气）等。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想用试管取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究．
请你帮助他们完成下列问题：
（1）用最简单的方法区别两个集气瓶中的气体： 。
（2）有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出在刻度试管中取用5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的操作装置。并说明简单的操作方法： 。
（3）在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在 （填写下面的序号）的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。
A．黑暗中 B．阳光直射的地方
C．室内自然光 D．任何地方
写出该反应中的一个化学方程式： ；足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是： 。
解析 （1）通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶为氯气，另外一集气瓶为甲烷。（2）按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。（3）烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发生爆炸。
答案 （1）有颜色的一瓶为氯气，另外一瓶为甲烷。
（2）装置如下图所示：
先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的饱和氯化钠溶液即可。
（3）C CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl 试管内有水柱缓慢上升。
点拨 有机探究性实验题不一定是难题，学习过程中不应忽视基础知识的掌握，专“啃”探究难题。
3．对跨教材的综合知识进行应用探究
例3 石油化工专家闵恩泽院士获2007年度国家最高科学技术奖，他是石油化工技术自主创新的先行者和绿色化学的开拓者，他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油化工产品的成本。
（1）使用催化剂进行石油裂化及裂解获得的主要产品是 。
（2）工业上，通过绿色化学工艺（理想状态是反应物中原子的利用率为100%）用CO、CH3OH和一种不饱和脂肪链烃合成CH2＝C(CH3)COOCH3，该不饱和脂肪链烃的名称为 [能量][反应过程][生成物][反应物] 。
（3）右图表示某石油炼制反应进行过程中能量（单位为kJ·mol－1）的变化示意图。请用虚线表示在反应中使用催化剂后能量的变化情况。
（4）科研人员在实验室中按下列流程在催化反应器中装载不同的催化剂，探究不同催化剂对石油裂解反应的催化性能。
[石油气体
（一定温度）&→&催化反应器&→&检 测&→&尾气
处理&]
①该探究实验的条件控制非常重要，检测装置中选择的检测试剂及必须注意的问题是 ；
②从安全的角度考虑，本实验尾气处理的方法是 。
解析 本题不仅仅涉及烃、卤代烃等选修5的知识，还涉及选修4化学反应原理的知识。脂肪烃中用了较大篇幅介绍石油的炼制，使用催化剂进行石油炼制属于石油的裂化和裂解范畴。根据原子守恒，不饱和脂肪链烃的分子式为C3H4，结构简式为CH3C≡CH，名称为丙炔。催化剂加快反应速率的原因是降低反应活化能，使更多反应物分子成为活化分子。探究不同催化剂对石油裂解反应的催化性能的关键是控制其他实验条件均相同。从安全的角度看，本实验应防止泄漏出来的气态有机物引发爆炸事故。 [能量][反应过程][生成物][反应物]
答案 （1）轻质油和气态烯烃（或碳原子数较少的烃）； （2）丙炔； （3）如图； （4）①试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液，其浓度、体积在每次实验中均相等；②将剩余气态有机物点燃。
点拨 本题属于综合应用，以石油化工催化技术和绿色化学为背景，考查同学们综合运用所学化学知识和方法，解决研究性、综合性问题的能力和科学探究能力。涉及石油的组成与应用、原子守恒思想、简单有机物的命名、实验条件的控制与实验安全问题。
【练习】
1．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体。并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2%的CCl4溶液150 g）。
（1）试从上图中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是 ；
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是 ；
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，可用 代替水；
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用W g的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为V毫升（标准状况）。则此电石的纯度计算式为： 。
2．烃的分子式的确定是有机物研究的一个重点。烃分子式的确定一般需要两个条件，其一为烃的相对分子质量，其二为烃中各元素的质量分数或元素的质量比。所以准确测定烃中碳、氢元素的质量分数，是确定烃的分子式的关键之一。为此，某化学研究小组以“烃类有机物中碳、氢元素的质量分数测定”为题进行了如下的实验设计。
一定量样品和氧气混合气经过灼热的铜网时被充分氧化，产生二氧化碳和水蒸气。经B、C装置可以测得产生的二氧化碳和水蒸气的质量，进而推知样品中碳和氢元素的质量分数。
（1）产生的二氧化碳和水蒸气是否被充分吸收，会影响碳、氢元素的含量测定。研究小组的成员查找到了下列有关数据，试图了解吸收剂的吸收性能。下表是20℃时，1 m3空气中经下列吸收剂吸收后水蒸气残留的克数：
根据上述数据，你认为吸收水蒸气时，最理想的吸收剂是 。
（2）你认为研究小组在这一实验中，B中的药品为 ，C中的药品为 ，D中药品为 。要使二氧化碳和水蒸气充分吸收，可采取的措施有（至少写两条） 。
（3）为了减少对测定二氧化碳质量的影响，你认为在本装置中还应改进的是 。
（4）混合气体是否能充分燃烧，也将直接影响测定的结果。为了使混合气体充分燃烧，研究小组想了许多办法，你认为可能是 。
（5）要完成该课题，除了要考虑样品的充分燃烧和产物的充分吸收外，你认为至少还要注意哪一条关键？ 。
【参考答案】
1. （1）C、I、J、G、H、F、E、D；（2）不能 反应剧烈，放热多，生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗的下端；（3）饱和食盐水；（4）[64(336+V)224W]%。
2. （1）Mg（ClO4）2固体；（2）Mg（ClO4）2，CuSO4，碱石灰 通入气体要缓慢，所用吸收剂要过量；（3）D装置后再装一个盛有碱石灰的干燥管；（4）增大氧气的量、燃烧后的气体通过加热的Cu网；（5）称量准确。