吲哚酮类化合物的合成及应用研究

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吲哚酮类化合物是具有广泛生物活性的芳香杂环化合物,具有抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗精神病等生物活性,特别是高效的抗肿瘤活性对肝癌、非小型细胞肺癌、乳腺癌等具有较好的治疗效果,是一个研究的热点。本论文以吲哚酮为母体结合它的活性反应位点,在苯环上的C-5位引入磺酰氯基团,与脂环胺、取代哌嗪等反应得到磺酰胺结构的吲哚酮;然后在C-3位与芳香醛反应从而引入芳香(芳杂环)亚甲基,合成得到了30个目标化合物,对化合物进行了13C NMR、1H NMR、IR、MS的确认,并进行了生物活性测试。利用生长速率法对所合成的目标化合物进行了抗真菌活性测试,活性数据表明化合物ZHZ-12、ZHZ-13、ZHZ-27对黄瓜灰霉病菌具有一定的抑制活性,在50μg/m L浓度下的抑制活性为26.7%、34.6%、28.6%。化合物ZHZ-6、ZHZ-12、ZHZ-13、ZHZ-28在50μg/m L浓度下对小麦赤霉病菌的抑制活性为31.1%、34.8%、41.7%、37.6%。化合物ZHZ-12、ZHZ-17在50μg/m L浓度下对水稻纹枯病菌的抑制活性为27.1%、31.3%。利用浊度法对合成的目标化合物进行了抗细菌活性测试,在100μg/m L和200μg/m L两个浓度下的测试数据显示目标化合物对水稻白叶枯病菌具有一定的抑制活性。其中化合物ZHZ-12、ZHZ-13、ZHZ-19、ZHZ-27在200μg/m L的浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率为63.2%、59.3%、47.3%、50.3%。
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