基于2,2’-二取代联萘模板的光学活性化合物在不对称催化、分子识别、分子自组装和新型光电功能材料等领域有着广阔的应用前景。含一个联萘单元的手性向列液晶已被报道,并用于诱导合成出具有单一螺旋方向的导电聚乙炔材料。实验室前期合成了一些基于联萘模板的分子内双螺旋化合物,这些化合物由于其独特的结构和纯的光学活性,在光电功能材料等方面具有潜在的应用价值。因此,本文设计对双螺旋结构进行选择性修饰,引入致晶基元得到的双螺旋衍生物目标分子可能具有独特的液晶性能,并且作为潜在的新型光电功能化合物在应用方面可能有所突破。第二章主要介绍了双螺旋母体(R,P)-20和(R,P)-21的合成。通过手性高度稳定的(R)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘为模板引入手性源,以空间定位性良好的间苯为连接桥,控制反应条件使之尽可能有利于分子内关环反应的进行,最后以较好的收率得到了双螺旋母体化合物。根据方便、经济的原则,我们设计了两条不同的路线分别来合成(R,P)-20和(R,P)-21。在第三章,我们设计并方便地合成了一些结构简单的致晶片段。芳基硼酸片段28不易被分离提纯,考虑到杂质大都是格氏试剂体系引入的烃类物质,对下一步的Suzuki偶联反应不会产生影响,可以直接将它用于下一步反应。致晶片段31和33的末端都被引入叠氮基,方便下一步Sharpless反应的进行。论文第四章介绍了目标化合物的合成。其中16是通过芳基硼酸28与(R,P)-21直接进行Suzuki偶联反应得到。我们先利用Sonagashira偶联反应在(R,P)-20上引入端位炔,得到中间35,35分别与致晶片段31、33通过Sharpless反应得到目标化合物17和18。17与对甲苯胺反应,引入新的致晶基元,得到另一个双螺旋衍生物19。本文当中重要的中间体和目标化合物都经过IR、1H NMR、13C NMR和DEPT组合测定得到确认。