四氢巴马亭的合成研究

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四氢巴马亭又叫延胡索乙素,是一种四氢原小檗碱类生物碱,天然存在于防己科植物华千金藤等的根中,萃取可得,也可用化学合成或生物合成制取。有止痛及催眠作用,可用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡的疼痛、月经痛、分娩后宫缩痛、紧张性失眠、痉挛性咳嗽等;又可治疗心房颤动;还可与长春新碱合并应用于对人白血病细胞株的抑制。由于临床用药量不断增长,天然来源有限,因此,寻找一条安全、合理、经济的四氢巴马亭的化学合成路线具有比较重要的意义。我们通过对四氢巴马亭的逆合成分析,找到合成其所需的中间体,通过对这些中间体的合成与拼接,以期达到合成四氢巴马亭。3,4-二甲氧基苯乙胺和2,3-二甲氧基苯甲醛脱水缩合成席夫碱,再用KBH4还原成仲胺,经酰化,Friedel-Crafts(付-克)烷基化反应,Bischler-Napieralski(比西勒-纳皮拉尔斯基)反应,NaBH4还原合成四氢巴马亭。实验结果表明,按照设计的合成路线合成四氢巴马亭是可行的,目标化合物和相应中间体经由1HNMR结构表征。但有的中间体的制备过程副反应比较多,反应收率低,导致反应总收率很低,有待进一步改进。
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