姜黄素的包合、结构修饰及姜黄饲料添加剂研究

来源 :中南林业科技大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:al035258
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
姜黄(Curcuma longa Linn.)是一种重要药食兼用的中药材,其主要成分为具有多种生物活性姜黄色素和姜黄油,在食品、医药等领域具有广阔的应用前景。论文研究了离子液体微波辅助(ILs-MAE)提取姜黄素、脱甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素,为植物活性成分的提取提供了新思路。以姜黄渣为原料开发了姜黄饲料添加剂,实现了姜黄渣的生态化利用,不仅可以提高企业的经济效益以及减少姜黄渣废弃对环境造成的污染,同时可克服药物添加剂大量使用对食品安全和人类健康所造成的不良影响。姜黄素水溶性和稳定差限制了姜黄素的应用。论文研究了姜黄素与p-CD衍生物的包合作用以及包合物性能,为姜黄素水溶性制剂的开发提供了理论基础。结构修饰是提高药物生物活性的有效途径。论文以姜黄素为先导化合物,设计并合成姜黄素类似物,并对其生物活性进行了研究,探讨了构效关系,筛选得到了具有显著抗菌活性的新化合物,为姜黄素类抗菌药物的研究提供了依据。本文主要研究结果如下:(1) ILs-MAE提取姜黄素、脱甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素建立了姜黄中姜黄素、脱甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素的HPLC测定法。采用Box-Behnken实验设计和Design-Expert获得了姜黄素、脱甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素提取率的回归模型,姜黄素提取率的回归模型为:Y1=2.30+0.048xA+0.039xB+0.051xC+0.050xAxB-0.025xAxC+0.027xBxC-0.075x A2-0.097×B2-0.087xC2;脱甲氧基姜黄素提取率的回归模型:Y2=0.86+0.024x×A+ 0.026×B+0.020×C+0.033×A×B+0.01×B×C-0.017×A2-0.027×B2-0.035×C2;二脱甲氧基姜黄素提取率的回归模型:Y3=0.70+0.024×A+0.032×B+0.00625×C-0.018 ×B×C-0.019×A2-0.057×B2+0.011×。获得了ILs-MAE提取姜黄素、脱甲氧基姜黄素和二脱甲氧基姜黄素的优化工艺,姜黄素的优化提取工艺为:提取时间15 mmin,液料比17.44:1,提取温度62.29℃,模型预测的提取率2.29%;脱甲氧基姜黄素优化提取工艺:提取时间15 mmin,液料比19.98:1,提取温度:66.40℃,模型预测的提取率0.90%;二脱甲氧基姜黄素的优化提取工艺:提取时间15min,液料比15:1,提取温度70.00℃,模型预测的提取率0.725%。在优化工艺条件下,提取率与预测值重复性好。比较了三种不同的提取方法,结果表明ILs-MAE明显优于溶剂回流提取和微波辅助提取。(2)姜黄素与p-环糊精衍生物的包合作用及包合物性能采用紫外分光光度法研究了姜黄素与p-CD衍生物的包合作用,姜黄素与β-CD衍生物形成1:1的包合物;姜黄素-p-CD包合物和姜黄素-DM-β-CD包合物的形成常数随温度升高而减小,姜黄素与RM-β-CD-m包合物的形成常数随温度升高而升高,包合过程适宜的pH为3。从热力学角度揭示了姜黄素与p-CD衍生物的包合过程的主要驱动力。姜黄素-β-CD包合物和姜黄素-DM-β-CD包合物的形成过程是一个放热的自发过程,主要驱动力为焓,适当降低温度有利于包合过程的进行;而姜黄素与RM-β-CD-m包合作用是一个吸热的自发过程,主要驱动力为熵,适当升高温度有利于包合过程的进行。红外光谱(IR)和热重分析(TGA)包合物的形成。制备姜黄色素-p-CD包合物的优化工艺条件为:包合温度为50℃,包合时间为1.5 h,w姜黄色素:ωβ_CD=1:30,姜黄色素包埋率为87.34%。包合后姜黄色素溶解度为3.0mg/mL,热稳定性、光稳定性和耐氧化性均得到提高。(3)姜黄素衍生物的合成及生物活性合成了富马酸单甲酯、富马酸单乙酯、富马酸单丁酯和富马酸单戊酯,优化工艺条件下收率分别为85.8%,91.3%,65.6%和69.4%,并采用IR和EA对其结构进行了表征。合成了富马酸单甲酯单酰氯、富马酸单乙酯单酰氯、富马酸单丁酯单酰氯和富马酸单戊酯单酰氯,优化条件下收率分别为83.64%,86.37%,81.50%和85.41%。合成了姜黄素-富马酸酯系列衍生物:Cur-MMF, Cur-MEF, Cur-MBF和Cur-MPF,优化工艺条件下收率为80.5%,83.7%,81.2%和85.4%,并采用IR, 1H NMR和13C NMR对其结构进行了表征,4种化合物未见文献报道。Cur-MMF, Cur-MEF, Cur-MBF和Cur-MPF均具有一定的抗氧化活性,四种化合物清除DPPH自由基的IC5o分别为164.14,166.98,171.97和175.10μg/mL,随着富马酸酯烷基碳链的延长,抗氧化活性有一定程度下降。Cur-MMF, Cur-MEF, Cur-MBF和Cur-MPF均具有较好的抗菌活性。测定了四种化合物对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、青霉和曲霉的MIC, Cur-MMF的MIC分别为1.5、1.5、0.5和1.0 g/L,Cur-MEF的MIC分别为1.5、1.5、0.5和1.0 g/L;Cur-MBF的MIC分别为1.0、1.0、0.25和1.0 g/L; Cur-MPF的MIC分别为0.5、0.5、0.25和1.0 g/L。α-β不饱和羰基结构是其抗菌活性中心,随着富马酸酯烷基碳链的延长,抗菌活性增加。(4)具有查尔酮结构的姜黄素类似物合成及其生物活性合成了13种具有查尔酮结构的姜黄素类似物和3种查尔酮衍生物,并采用1HNMR和13C NMR对其结构进行了表征,化合物2,3,4,6,8,9,10,12和13未见报道。测定了姜黄素类似物对白腐菌、金色葡萄球菌、大肠杆菌的抑制活性,姜黄素类似物对白腐菌具有显著的抑制活性,化合物2、11和13的对白腐菌半抑制浓度IC50分别为15.61、15.35和12.43对金色葡萄球菌抑制效果最好的是化合物11,IC50为105.38μg/mL。测定了姜黄素类似物对DPPH-自由基的清除能力,化合物13清除DPPH-能力最强,IC50为90.51 μg/mL。(5)姜黄饲料添加剂的制备及应用效果以姜黄渣、人参渣和茶叶渣为原料开发了姜黄饲料添加剂。姜黄饲料添加剂均可不同程度提高粗蛋白质和氨基酸的表观代谢率和真代谢率,提高粗蛋白和氨基酸的利用率,4%姜黄渣组粗蛋白的表观代谢率为最高,达69.16%,极显著高于对照组和其他试验组。姜黄饲料添加剂可提高黄羽肉鸡血清中三碘甲腺原氨酸(T3)和四碘甲腺原氨酸(T4)含量,4%姜黄渣组黄羽肉鸡血清中T3的含量为1.28 ng/mL,显著高于对照组的0.67 ng/mL;4%姜黄渣组肉鸡血清中生长激素(GH)含量最高,达0.50 ng/mL,显著高于对照组。姜黄饲料添加剂可降低血清中甘油三酯(TG)和总胆固醇(CHO),7个试验组血清中的TG含量均极显著低于对照组。姜黄饲料添加剂均不同程度提高了总蛋白(TP)和白蛋白(ALB)的含量,4%姜黄渣组黄羽肉鸡的血清中TP含量显著高于对照组,4%复方II组肉鸡血清中ALB含量显著高于对照组。7个试验组黄羽肉鸡血清中谷氨酰转肽酶(GGT)、谷丙转氨酶(ALT)和谷草转氨酶(AST)均低于对照组,对血糖(GLU)含量均无显著影响。姜黄饲料添加剂均可不同程度提高肉鸡生长性能,降低料重比。4%姜黄渣组的料重比为2.47,比对照组低4.63%,相同添加水平的复方I组均高于复方II组。姜黄饲料添加剂可在一定程度上改善黄羽肉鸡屠宰性能,7组试验组的屠宰性能均优于对照组,并不同程度地提高胸、腿肌中脂肪和氨基酸的含量。姜黄饲料添加剂通过调节T3、T4、GH、TG和CHO的分泌来调控蛋白质和脂类代谢,提高饲料的转化率,从而提高黄羽肉鸡生长性能。
其他文献
本论文对25株欧亚大陆的H9N2亚型禽流感病毒(AIV)分离株进行了全基因序列测定、分析和分子演化的研究。这些H9N2 AIV毒株分离自不同的时间、地域和宿主,时间跨度为1995年至200
农业科技创新是促进农业经济稳步持续发展的重要基础。产业是贫困地区脱贫的依靠,在贫困地区实现脱贫,农业科技创新与应用是关键。本文就加大农业科技创新力度驱动产业进行分
随着人们生活质量、审美水平的提升,生存空间对于人们的意义也越来越重要,人们对生存的空间环境就有了更高的精神追求。纤维艺术是现代室内空间环境装饰的一种有效手段,纤维
病儿,女,18个月,因“误食磁珠3 d”入院。病儿于3 d前吞入5枚有磁性的珠子。无胸痛及腹痛,无黑便,无发热,于当地医院就诊,查体无阳性体征,X线片检查示食管下段高密度异物影,
近年来,在国外项目竞价过程中常采用平准化度电成本(Levelized Cost of Energy,LCOE)作为发电技术综合竞争力的经济指标。不同于电站度电成本,LCOE考虑了时间价值等影响因素,
本文通过分析各种股权移转标志的观点,提出了股权移转应当发生在出让人根据股东会决议指令公司移转股权之时。在此基础上,文章对有限责任公司主权移转中和移转后的相关主体利益
随着我国经济水平的持续发展和科技的日益提升,一系列环境问题也随之产生,致使我国的能源问题也越来越受到关注,能源作为关系到我国经济社会发展的重大战略问题,需要国人充分
朗读就是指读者从文本中对文字信息和情感信息进行了解的一种心理过程,是读者与文章作者通过文字进行交流的一种形式,在这过程中充满着创造性与复杂性,也是读者掌握知识和了