过渡金属稳定的两性中间体和两性分子参与的环化反应是一种高效构建环状化合物的方法,被广泛运用在有机合成中。本论文对该领域的最新研究进展做了详细综述,并围绕廉价金属稳定的两性中间体和两性分子的环化反应开展了相关研究工作,具体研究内容如下:首先,我们从简单易得的乙烯基苯并噁嗪酮和硫叶立德出发,在亲核性铁催化剂的作用下乙烯基苯并噁嗪酮通过脱羧产生烯丙基铁稳定的两性中间体,然后与硫叶立德发生形式[4+1]环加成反应,以很高的产率和非常高的非对映选择性得到了一系列高度官能化的吲哚啉衍生物。同时通过产物的衍生化,顺利的合成了含有结构复杂的二氢茚结构单元的四氢咔唑产物。最后,我们通过π-烯丙基铁络合物的控制实验和手性底物的验证实验,提出了可能的反应机理并通过DFT计算对提出的机理进行了进一步的验证。在上述铁催化的脱羧[4+1]环加成反应的基础上,我们设计了新型的乙炔基苯并噁嗪酮试剂,在手性铜催化剂的作用下发生脱羧反应并产生亚丙二烯基铜稳定的两性中间体,然后与原位生成的硫叶立德发生形式[4+1]环加成反应,以非常高的产率、对映选择性和非对映选择性得到了手性吲哚啉衍生物和四氢吡咯衍生物,通过对产物的衍生化,合成了新型的手性1,2,3-三唑取代的吲哚啉和2-吲哚取代的吲哚啉化合物。此外,我们根据产物和手性铜络合物的非线性关系以及文献的报道提出了可能的反应机理。最后通过X-射线单晶衍射确定了产物的绝对构型并提出了可能的立体诱导模型。此外,我们从简单易得的苯酚作为封端基团的封端型氧或氮取代的异氰酸酯出发,研究了在碱促进下产生的氧或氮取代的异氰酸酯的两性分子在铜催化剂下与邻碘苯胺和邻碘苄胺的取代\环化串联反应或一锅两步反应,以很高的产率合成了一系列含有生物活性骨架的1-烷氧基苯并咪唑酮、1-烷氧基(氨基)-3,4-二氢喹唑啉-2-酮和苯并噻吩类衍生物。同时通过对产物的衍生化,在温和条件下顺利得到了酰基羟胺杂环化合物。最后,我们从手性的脯氨酸出发设计并合成了一种新型的氮杂环卡宾催化剂前体并成功应用在氮杂环卡宾催化的乙烯基苯并噁嗪酮和醛的环化反应中,高效合成了一系列结构新颖的吲哚啉化合物。通过X-射线单晶衍射,我们确定了产物的结构,并提出了可能的反应机理。