烯炔的环异构化反应是一类非常重要的反应,其中很重要的优势之一是能够迅速合成结构复杂的环状化合物,因此针对烯炔环化反应的研究一直是有机化学的研究热点之一。20多年来,这类反应已经取得了很大的进展。但是,目前对含有三种或三种以上不饱和元素底物的环异构化反应的研究相对较少,因此利用这类烯炔合成结构更加复杂的碳环骨架有重要的合成价值,其目标产物有可能用于天然产物的合成。腈类化合物是一种常见的有机中间体和化学原料,它可以被广泛用于合成药物中间体或者其他重要化学品。因此针对腈类化合物的合成有重要的经济价值和学术价值。本论文针对以上研究现状,分别开发了一种利用烯炔合成复杂多环化合物的方法,和利用炔酮为原料合成了含羰基腈类化合物的一种方法。课题一:开发了一种利用Pt Cl₂催化N原子-键连二烯炔的分子内环异构化反应合成多环化合物的方法。在温和条件下,通过在炔烃中端炔位置连接取代基来导向氮杂双环[4.1.0]庚烯和含双环丙基稠合的N-多环体系的选择性形成。对比实验和DFT计算的研究表明,多环系统的形成依赖于双环[3.1.0]己基铂卡宾与C=C孤立双键的瞬时配位作用。本研究方法的创新点主要在于:1)在产物的应用性方面:通过简单易得的1,6-烯炔底物一步合成了结构复杂的氮杂多环化合物,为类似天然产物的合成提供了一种新策略,丰富了烯炔化学;2)在产物的多样性方面:可以通过在不同位置添加取代基的策略来导向不同产物的合成;3)在机理方面是利用铂卡宾中间体的可逆过程来捕获中间体进而生成目标产物。课题二:发现了一种利用碳酸银催化1,6-炔酮合成含羰基腈类化合物的方法。本研究方法的创新点主要在于:1)通过简单易得的1,6-炔酮底物出发,一步合成产物腈;2)机理推测很有可能是通过碳碳叁键的直接裂解;3)本研究不仅为炔烃在有机合成中的应用提供了新途径,而且为氮化反应的机理研究提供了新的见解。