生物质作为一种可再生资源,在近年来吸引了越来越多人的研究和关注,其中生物质中主要包含纤维素,半纤维素和木质素。木质素约占生物质总量的15-30%,由大量的芳香结构基元通过不同的连接方式组成。木质素降解的有效实现不仅可以减少生物质的浪费,而且还能缓解石油等不可再生资源的供应压力。目前,在降解木质素提取小分子芳香化合物的研究上已经取得一些成果,如:过渡金属催化氢解,木质素预处理后再进行降解。然而,现行的研究存在一些问题,如:化学选择性较差,芳环容易被氢化,金属残留等问题。因此,发展一种反应条件温和,断键选择性高,而且降解后能得到更高性能的小分子芳香化合物的方法势在必行。亲核取代反应是一类典型的有机反应,此类反应中即实现了化学键的断裂,又伴随着新建的形成。因此,可以通过亲核取代反应实现对原料的修饰,使原料具有一些特定的化学性质。我们实验室首次通过BBr₃辅助的亲核取代反应实现高效率的断裂α-O-4和β-O-4型木质素模型中的各种C-O键,包括C-O_α-OH,C_β-O/C_α-O和C_Me-O键,对于大部分反应来说,室温反应0.5小时就能达到大于99%转化。与其他体系不同,亲核取代降解过程不需要任何的预处理,没有催化剂甚至其他添加试剂的参与,在室温条件下高产率高选择性的得到断键产物酚类和重要的含溴的有机合成中间体。该体系对于有机溶剂可溶的酸解木质素同样具有理想的降解作用,并得到了14 wt%的小分子产物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二酚（10）。另外,在提取木质素的过程中加入甲醛可以增加二氯甲烷可溶木质素的量,由原来的5 wt%到8 wt%,重均分子量也由1724 g/mol（酸提取松木木质素）增加到了5021 g/mol（甲醛提取的松木木质素）。BBr₃辅助的亲核取代反应同样应用到了甲醛提取木质素的降解上,GPC显示重均分子量发生明显的变化,由5021 g/mol（降解前）减小到了580 g/mol（降解后）。