手性荧光化学传感器的合成和性质研究

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荧光传感器(Fluorescent Chemosensor)是一类能将分子、离子识别事件通过荧光信号有效表达的分子。荧光检测技术具有方便、快捷、灵敏度高、选择性好等优点,已广泛应用于化学、生物和医学领域。本论文研究工作主要集中于基于2,2’-联萘酚的手性高分子荧光传感器的合成与性质研究,以及基于8-羟基喹啉的对Zn2+识别的手性荧光传感器的合成与性质研究。1.基于2,2’-联萘酚的手性高分子荧光传感器的合成与性质研究通过(S)-6,6’-二正丁基-3,3’-二醛基-1,1’-联萘(S-M-1)与(S)-BINAM发生亲核加成-消去反应制备了含有(S}-BINOL和(S)-BINAM结构单元的手性高分子P-1,通过NaBH4还原得到高分子P-2。重点研究了P-1对五组客体分子((D)-/(L)-苯丙氨醇、(D)-/(L)-扁桃酸、(D)--(L)-苯甘氨醇、(D)-/(L)-氨基丙醇和(R)-/(S)-甲基苄胺)的荧光识别作用,发现高分子P-1对(D)-/(L)-苯丙氨醇有很好的手性识别作用,而还原所得P-2并没有特别的效果。针对于(D)-苯丙氨醇,高分子P-1在主客体摩尔比为1:100的条件下,ef值达到了6.85,选择识别作用非常明显;并且研究发现,P-1可以用来检测苯丙氨醇的对映体组成。2.基于8-羟基喹啉的用于Zn2+识别的手性荧光传感器的合成与性质研究以2-醛基-8-羟基喹啉为主要原料,分别和邻苯二胺、(1R,2R)-环己二胺、(S)-2,2’-二氨基-1,1’-联萘胺发生亲核加成-消去反应制备了三个席夫碱类化合物CS1、CS2和CS3。重点研究了它们作为小分子荧光传感器对金属离子Zn2+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Co2+, Ag+, Cd2+, Ni2+,和Pb2+的选择识别作用。研究结果表明,与CS1、CS2相比,手性化合物CS3对Zn2+表现出了非常强烈的荧光响应,增强倍数有10倍。虽然存在微弱的Ag+干扰,但总的来说,CS3对Zn2+具有良好的选择性和识别作用,可以作为一类荧光传感器用于Zn2+的识别,具有潜在的实用价值。
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